1. 产品概述与化学特性 N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸(CAS号:117106-20-4)是…
1. 产品概述与化学特性
N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸(CAS号:117106-20-4)是一种具有特定保护基团的氨基酸衍生物,其分子式为C24H29NO5,分子量为411.491。该化合物在结构上包含Fmoc(9-芴基甲氧羰基)保护基和叔丁基保护基,同时苏氨酸的α-氨基被甲基化修饰。其纯度通常高于96%,表现为白色至类白色固体,可溶于常见有机溶剂如二甲基甲酰胺(DMF)和二氯甲烷(DCM),但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是固相多肽合成(SPPS)中的关键中间体,尤其适用于引入N-甲基化修饰的苏氨酸残基。N-甲基化氨基酸能够增强肽链的代谢稳定性、改变构象灵活性,并可能影响生物活性。Fmoc基团在碱性条件下可高效脱除,而叔丁基保护基则需酸性条件(如三氟乙酸)去除,这种正交保护策略使其在多肽合成中具有重要价值。
3. 主要应用领域与具体用途
N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸主要用于以下领域:
– 多肽药物开发:用于合成含有N-甲基苏氨酸的 therapeutic peptides,以改善其药代动力学特性。
– 结构生物学研究:作为探针研究蛋白质-蛋白质相互作用中甲基化修饰的功能。
– 材料科学:作为功能化氨基酸单体参与仿生材料的构建。
4. 储存条件与使用建议
建议将本品密封保存于-20°C干燥环境中,避免光照与湿气。使用前需恢复至室温并短暂氮气保护以降低降解风险。溶解时建议使用无水DMF或DCM,并避免与强氧化剂接触。操作时需在通风橱中进行,佩戴防护手套与护目镜。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测确保纯度>96%,并提供质谱(MS)与核磁共振(NMR)数据以验证结构。安全信息方面,该化合物可能对眼睛和皮肤有刺激性,需避免吸入粉尘。若不慎接触,应立即用大量清水冲洗并就医。废弃物应作为有害化学废物处理,遵守当地法规。
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