N-Fmoc-氨基-4-酮环己基羧酸 - 科试剂
N-Fmoc-氨基-4-酮环己基羧酸

N-Fmoc-氨基-4-酮环己基羧酸

1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxocyclohexane-1-carboxylic acid
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 N-Fmoc-氨基-4-酮环己基羧酸(化学名称:1-(9H-fluoren…

化学信息

CAS号
285996-74-9
分子式 (MF)
C22H21NO5
分子量 (MW)
379.406 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
N-Fmoc-氨基-4-酮环己基羧酸(化学名称:1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxocyclohexane-1-carboxylic acid)是一种重要的保护氨基酸衍生物,CAS号为285996-74-9,分子式为C22H21NO5,分子量为379.406。该化合物纯度高于96%,具有白色至类白色结晶粉末的外观。其结构特点是含有Fmoc(9-芴甲氧羰基)保护基团和环己酮羧酸骨架,使其在有机合成和肽化学中表现出独特的反应性和稳定性。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物在肽合成中作为关键中间体,Fmoc基团可通过碱性条件(如哌啶)高效脱除,从而实现选择性保护与去保护。其环己酮结构提供了刚性骨架,有助于稳定肽链构象,并可用于引入特定官能团或标记。在药物研发和生物共轭化学中,它是构建复杂分子结构的重要砌块。
3. 主要应用领域与具体用途
N-Fmoc-氨基-4-酮环川基羧酸广泛应用于固相肽合成(SPPS),尤其适用于合成含有修饰氨基酸的肽类药物。其具体用途包括:作为Fmoc保护氨基酸用于多肽链延伸;通过酮基进一步衍生化,制备荧光标记或生物素化探针;在药物载体设计和蛋白质工程中作为连接单元。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光干燥储存,长期保存需充惰性气体(如氮气)。使用时需在干燥环境中操作,避免反复冻融。溶解性测试表明,该化合物易溶于二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF),微溶于甲醇,不溶于水。建议在碱性缓冲体系中用于肽偶联反应,并严格控制反应pH(8-9)。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测纯度≥96%,MS和NMR验证结构。安全数据表明,该化合物可能对眼睛和皮肤有刺激性,操作时应佩戴防护手套、护目镜,并在通风橱中进行。如接触皮肤,立即用大量清水冲洗。废弃物需按危险化学品规范处置。详细安全信息请参阅随货提供的材料安全数据表(MSDS)。

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