产品说明 1. 产品概述与化学特性 N-CBZ-O-苄基苏氨酸(化学名称:(2S,3R)-3-phenylme…
产品说明
1. 产品概述与化学特性
N-CBZ-O-苄基苏氨酸(化学名称:(2S,3R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid)是一种具有特定立体构型的氨基酸衍生物,其CAS号为69863-36-1,分子式为C19H21NO5,分子量为343.374。该化合物以白色至类白色结晶或粉末形式存在,纯度通常高于96%。其结构中含有CBZ(苄氧羰基)和苄基保护基团,赋予其良好的化学稳定性和反应选择性,适用于多肽合成和有机合成中的保护基策略。
2. 生物化学功能与重要性
N-CBZ-O-苄基苏氨酸是苏氨酸的衍生物,通过CBZ和苄基保护其氨基和羟基,可防止副反应的发生。在多肽合成中,此类保护基团能够定向控制氨基酸的偶联顺序,确保目标肽链的正确构建。此外,其立体构型(2S,3R)对生物活性分子的合成具有重要意义,尤其在药物研发中可用于模拟天然肽的结构与功能。
3. 主要应用领域与具体用途
该化合物广泛应用于医药研发、多肽合成及生物化学研究领域。具体用途包括:作为关键中间体用于合成具有生物活性的多肽或拟肽类药物;在固相肽合成(SPPS)中作为保护氨基酸单体;还可用于手性催化或不对称合成研究。此外,其在糖肽类抗生素或酶抑制剂的设计中也有潜在应用价值。
4. 储存条件与使用建议
建议将本品置于干燥、避光的环境中,储存温度为2-8℃,以延长其稳定性。开封后需充入惰性气体(如氮气)密封保存,避免吸湿或氧化。使用时应在干燥条件下操作,避免与强酸、强碱或还原剂直接接触。溶解性测试表明,其可溶于二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷等有机溶剂,但在水中溶解度较低。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过高效液相色谱(HPLC)检测,纯度≥96%。使用时应穿戴防护手套、护目镜和实验服,避免吸入粉尘或接触皮肤。如不慎接触眼睛或皮肤,需立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品规范处置。安全数据表(SDS)提供了更详细的毒理学信息(如急性毒性、生态影响等),建议用户在使用前仔细阅读。