N-Cbz-D-脯氨醇 - 科试剂
N-Cbz-D-脯氨醇

N-Cbz-D-脯氨醇

benzyl (2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 benzyl (2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolid…

化学信息

CAS号
72597-18-3
分子式 (MF)
C13H17NO3
分子量 (MW)
235.279 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
benzyl (2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate,中文名称为N-Cbz-D-脯氨醇,是一种重要的手性脯氨酸衍生物。其CAS号为72597-18-3,分子式为C13H17NO3,分子量为235.279。该化合物为白色至类白色结晶或粉末,纯度通常高于96%。其结构中含有Cbz保护基(苄氧羰基)和D-脯氨醇骨架,具有良好的化学稳定性和溶解性,可溶于常见有机溶剂如甲醇、乙醇和二氯甲烷。
2. 生物化学功能与重要性
N-Cbz-D-脯氨醇在有机合成和药物化学中具有重要作用。作为D-脯氨酸的衍生物,它保留了脯氨酸环的刚性结构,同时通过Cbz保护基增强了其反应选择性。该化合物常用于手性辅助剂、不对称合成中间体或肽类化合物的构建模块。其羟基和羧基官能团为后续修饰提供了灵活的化学反应位点,是合成生物活性分子(如蛋白酶抑制剂或抗菌药物)的关键前体。
3. 主要应用领域与具体用途
N-Cbz-D-脯氨醇广泛应用于医药研发、生物化学研究和材料科学领域。在药物合成中,它可用于构建肽类药物的手性中心,例如抗病毒药物或神经递质类似物。在催化领域,其衍生物可作为手性配体参与不对称氢化反应。此外,该化合物还可用于荧光标记探针的合成或高分子材料的改性。
4. 储存条件与使用建议
本品需密封保存于干燥、避光的环境中,推荐储存温度为2-8°C,长期保存建议充氮保护。使用前需恢复至室温并避免反复冻融。操作时应佩戴防护手套和护目镜,在通风橱中进行称量与溶解。若需用于细胞实验,需通过无菌过滤处理并验证其生物相容性。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测纯度≥96%,并严格控制水分和残留溶剂含量(符合ICH标准)。其MSDS显示为刺激性化学品,避免吸入粉尘或接触皮肤。如意外接触,需立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处理应遵循当地法规,不可直接排入下水道。运输时需标注为非危险品,但需避免与强氧化剂共存。
注:具体实验用量和反应条件需根据实际研究方案优化,建议参考文献或进行小试验证。

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