1. 产品概述与化学特性 N-Cbz-3-哌啶甲醇(Benzyl 3-(hydroxymethyl)piper…
1. 产品概述与化学特性
N-Cbz-3-哌啶甲醇(Benzyl 3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate)是一种重要的有机合成中间体,化学式为C14H19NO3,分子量为249.306。该化合物为白色至类白色结晶或粉末,CAS号为39945-51-2,纯度通常高于96%。其结构中含有哌啶环和苄氧羰基(Cbz)保护基,兼具亲水性和疏水性,易溶于常见有机溶剂如二氯甲烷、甲醇和乙醇,但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
作为哌啶类衍生物,N-Cbz-3-哌啶甲醇在药物化学和生物化学中具有重要价值。其Cbz保护基可选择性脱除,适用于多肽合成和氨基保护策略。羟基官能团提供了进一步的修饰位点,常用于构建手性药物分子或生物活性化合物的关键骨架。该化合物在神经递质类似物和酶抑制剂开发中也有潜在应用。
3. 主要应用领域与具体用途
N-Cbz-3-哌啶甲醇广泛应用于医药研发和有机合成领域。具体用途包括:作为抗抑郁药物、镇痛剂或抗肿瘤化合物的合成前体;用于构建哌啶类生物碱的核心结构;在不对称催化反应中作为手性配体的原料。此外,它还可用于荧光探针和分子标记物的制备。
4. 储存条件与使用建议
建议将本品密封保存于2-8℃的干燥环境中,避免光照和潮湿。开封后需充入惰性气体(如氮气)以延长稳定性。使用时应佩戴防护手套和护目镜,在通风橱中操作。溶解时优先选用无水溶剂,若需长期保存溶液,建议添加抗氧化剂并低温避光储存。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC和NMR严格检测,确保纯度≥96%。安全数据表明,该化合物可能对眼睛和皮肤有刺激性,操作时应避免直接接触。如不慎吸入或接触,应立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品规范处置。运输时需符合UN编号规定的有机固体标准。