1. 产品概述与化学特性 tert-Butyl (mesitylsulfonyl)oxycarbamate(中…
1. 产品概述与化学特性
tert-Butyl (mesitylsulfonyl)oxycarbamate(中文名称:N-Boc-O-2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺)是一种有机磺酰羟胺衍生物,CAS号为36016-39-4,分子式为C14H21NO5S,分子量为315.385。该化合物以白色至类白色结晶或粉末形式存在,纯度高于96%,具有较高的化学稳定性。其结构中的Boc(叔丁氧羰基)保护基和磺酰基使其在有机合成中表现出独特的反应活性,尤其在氨基保护和活化反应中具有重要价值。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物在生物化学领域主要用于氨基的保护与活化。Boc基团可通过酸性条件(如三氟乙酸)选择性脱除,而磺酰基则能增强羟基的反应活性,使其成为多肽合成、药物中间体制备及复杂分子构建中的关键试剂。其高选择性和温和的反应条件使其在保护基化学中占据重要地位,尤其适用于对酸敏感化合物的合成。
3. 主要应用领域与具体用途
N-Boc-O-2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺广泛应用于医药研发、有机合成及材料科学领域。在医药化学中,它常用于抗生素、抗肿瘤药物及蛋白酶抑制剂的合成;在有机合成中,可作为氨基保护试剂或磺酰化试剂参与C-N键形成反应。此外,其衍生物还可用于功能高分子材料的修饰与交联。
4. 储存条件与使用建议
该产品需避光保存于干燥、阴凉处(建议2-8℃),长期储存建议充氮密封。使用时需在惰性气体(如氮气或氩气)保护下操作,避免接触强氧化剂或强酸。溶解性测试表明其易溶于二氯甲烷、THF等有机溶剂,但在水中溶解度较低。建议佩戴防护手套、护目镜及实验服,防止吸入或皮肤接触。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC、NMR及质谱严格质量控制,确保纯度>96%。MSDS数据显示其具有刺激性,可能引起皮肤、眼睛及呼吸道不适。操作时应确保通风良好,若意外接触需立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品规范处置,避免环境污染。
以上信息基于现有实验数据及文献,具体应用需结合实验条件进一步优化。