N-Boc-4-oxo-L-proline(N-Boc-4-氧代-脯氨酸)是一种重要的脯氨酸衍生物,CAS号为…
N-Boc-4-oxo-L-proline(N-Boc-4-氧代-脯氨酸)是一种重要的脯氨酸衍生物,CAS号为84348-37-8,分子式为C10H15NO5,分子量为229.23。该化合物以白色至类白色结晶或粉末形式存在,纯度通常高于96%。其结构特点是脯氨酸环的4位被氧化为酮基,同时氮原子被叔丁氧羰基(Boc)保护,使其在有机合成中具有较高的稳定性和反应选择性。
1. 产品概述与化学特性
N-Boc-4-oxo-L-proline是一种手性氨基酸衍生物,兼具羧酸和酮基的化学性质。Boc保护基使其在酸性条件下易于脱保护,而酮基可作为后续修饰的活性位点。该化合物易溶于极性有机溶剂(如DMSO、DMF),微溶于水,需避免与强氧化剂或还原剂接触。
2. 生物化学功能与重要性
作为脯氨酸的修饰衍生物,N-Boc-4-oxo-L-proline在肽类药物和生物活性分子的合成中具有关键作用。其酮基可通过还原或亲核反应引入多样化的官能团,而Boc保护基便于在固相肽合成(SPPS)中实现选择性脱保护。此外,它是合成天然产物、蛋白酶抑制剂和构象限制性肽的重要中间体。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品广泛应用于药物研发和有机合成领域。具体用途包括:
– 作为多肽合成的非天然氨基酸砌块,用于引入酮基修饰;
– 用于制备脯氨酸类衍生物,如HIV蛋白酶抑制剂或抗菌肽;
– 在金属催化反应中作为手性配体或底物;
– 作为生物标记物或探针的前体化合物。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下密封保存,避免光照和潮湿环境。开封后需充入惰性气体(如氮气)以延长稳定性。使用时应在干燥环境下操作,溶解前可短暂升温至室温。避免与皮肤或黏膜直接接触,操作时需佩戴防护手套和护目镜。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测,纯度≥96%。安全数据表明,其可能对眼睛和皮肤有刺激性,需在通风橱中处理。若不慎接触,应立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品规范处置。更多安全信息请参考产品材料安全数据表(MSDS)。