N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸

产品说明
N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为高纯度手性化合物，化学名称为(2R,3S)-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸，CAS号132201-33-3，分子式C16H15NO4，分子量285.295。其结构包含苯甲酰基与苯基取代的异丝氨酸骨架，具有明确的光学活性（2R,3S构型）。常温下为白色至类白色结晶粉末，纯度经HPLC验证≥96%，符合生化试剂标准。该化合物在极性有机溶剂（如甲醇、DMSO）中溶解性良好，水溶性较低。
2. 生物化学功能与重要性
作为β-内酰胺类抗生素合成的关键中间体，本产品通过苯甲酰基保护基稳定异丝氨酸的活性位点，在立体选择性合成中发挥重要作用。其手性结构可定向衍生化为多种药物活性分子，尤其用于碳青霉烯类抗生素的侧链修饰。在酶抑制研究中，苯基与苯甲酰基的协同效应可模拟天然底物构象，是研究丝氨酸水解酶机制的理想模型化合物。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于以下领域：
– 医药化学：作为β-内酰胺类抗生素（如厄他培南）的合成前体
– 不对称催化：手性助剂或配体用于立体选择性反应
– 生物标记：经同位素标记后用于代谢途径示踪
– 科研试剂：用于蛋白酶抑制机制研究或分子探针开发
4. 储存条件与使用建议
储存于密闭容器中，避光、防潮，推荐温度-20°C长期保存。开封后需充惰性气体保护，避免反复冻融。使用前建议室温平衡30分钟，溶解时优先选用无水DMSO（浓度≤50mM），后续可用缓冲液稀释。操作时需佩戴防护手套，避免吸入粉尘。
5. 质量控制与安全信息
批次纯度通过HPLC（C18柱，乙腈/水梯度洗脱）与质谱联用技术验证，残留溶剂符合ICH Q3C标准。MSDS数据显示其急性毒性较低（LD50＞2000mg/kg，大鼠口服），但仍需避免接触黏膜。废弃物处置应参照有机卤化物规范，使用密封容器收集并由专业机构处理。
（注：本说明基于现有研究数据，实际应用需结合具体实验条件优化。）