N-芴甲氧羰基-L-天冬氨酸 1-芴甲基酯

N-芴甲氧羰基-L-天冬氨酸 1-芴甲基酯产品说明书

1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为(3S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoic acid，分子式C33H27NO6，分子量533.571，CAS号187671-16-5。其结构包含双重芴甲氧羰基（Fmoc）保护基团，专为多肽固相合成设计，可特异性保护天冬氨酸的α-氨基和侧链羧基。纯度经HPLC验证≥96%，易溶于二甲基甲酰胺（DMF）、二氯甲烷等有机溶剂，在酸性条件下易脱保护。

2. 生物化学功能与重要性
作为Fmoc保护的天冬氨酸衍生物，本品在多肽合成中提供高反应选择性和稳定性。Fmoc基团在碱性条件（如20%哌啶/DMF）下可高效脱除，而侧链酯基需通过酸解法（如三氟乙酸）去除，这种正交保护策略显著降低副反应风险，适用于复杂多肽序列的构建。其分子结构经优化，可有效避免天冬酰胺形成过程中的消旋化问题。

3. 主要应用领域与具体用途
广泛应用于固相多肽合成（SPPS），尤其适用于合成含天冬氨酸残基的医药多肽（如GLP-1类似物、抗体片段）及功能材料。具体用途包括：
1) 作为关键单体用于自动多肽合成仪
2) 合成抗原肽段用于抗体开发
3) 构建蛋白质模拟物及药物偶联物（ADC）
4) 材料科学中制备自组装多肽纳米结构

4. 储存条件与使用建议
储存于密封避光容器中，建议温度-20°C，干燥惰性气体（如氩气）保护。开封后需避免反复冻融，建议分装使用。溶解时优先选用无水DMF，配制溶液需现配现用。操作环境应控制湿度＜40%，并避免接触强氧化剂。

5. 质量控制与安全信息
批次质检包括HPLC纯度分析（C18柱，乙腈/水梯度洗脱）、熔点测定（标准范围158-162°C）及旋光度验证（[α]D20=-15°至-18°）。安全数据：LD50（大鼠口服）＞2000 mg/kg，但可能引起眼睛和皮肤刺激。操作时需佩戴护目镜、防尘口罩及丁腈手套，意外接触后立即用大量清水冲洗15分钟。废弃物应作为有害化学品处置，遵守当地环保法规。

注：本产品仅限科研用途，不适用于临床或食品领域。具体实验方案建议参考文献：
《Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis》（W.C. Chan等，Oxford University Press）