产品说明 N-芴甲氧羰基-D-别异亮氨酸产品说明书 1. 产品概述与化学特性 本产品化学名称为(2R,3S)-…
产品说明
N-芴甲氧羰基-D-别异亮氨酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为(2R,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylpentanoic acid,是一种重要的氨基酸衍生物,CAS号为118904-37-3。其分子式为C21H23NO4,分子量为353.412,纯度标准>96%。该化合物为白色至类白色结晶粉末,具有手性中心,属于D-构型氨基酸的保护形式,其结构中的芴甲氧羰基(Fmoc)基团在肽合成中提供临时保护作用。
2. 生物化学功能与重要性
作为Fmoc保护的非天然氨基酸,本品在固相肽合成(SPPS)中具有关键作用。Fmoc基团可通过碱性条件(如哌啶)选择性脱除,而保留其他保护基团(如Boc或t-Bu),从而实现多肽链的定向延伸。其独特的D-构型和甲基支链结构可增强合成肽的代谢稳定性,并用于构效关系研究或生物活性肽的修饰。
3. 主要应用领域与具体用途
本品广泛应用于药物研发、生物化学研究及材料科学领域。具体用途包括:作为构建模块用于合成含有D-别异亮氨酸的抗菌肽或受体拮抗剂;在糖肽类抗生素模拟物制备中引入非天然氨基酸;作为手性助剂或中间体用于不对称合成。此外,其高纯度特性使其适用于自动化肽合成仪的标准试剂。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、避光、干燥条件下密封保存,长期储存需充入惰性气体。使用时需在干燥环境中操作,避免反复冻融。溶解性测试表明,本品易溶于二甲基甲酰胺(DMF)、二氯甲烷等有机溶剂,水溶性较差。建议合成反应中与HOBt或HBTU等缩合剂配合使用以提高偶联效率。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度>96%,符合肽合成级标准。MS和NMR谱图验证结构准确性。安全注意事项:本品对眼睛和呼吸道有轻微刺激性,操作时应佩戴防护手套、护目镜及防尘口罩。若不慎接触,立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处置需符合当地化学品管理法规。
(注:实际使用前请查阅最新版物质安全数据表MSDS获取完整安全信息。)