N-(叔丁氧羰基)-S-(苯基甲基)-D-半胱氨酸(N-Boc-S-benzyl-D-cysteine)是一种…
N-(叔丁氧羰基)-S-(苯基甲基)-D-半胱氨酸(N-Boc-S-benzyl-D-cysteine)是一种重要的手性氨基酸衍生物,CAS号为102830-49-9,分子式为C15H21NO4S,分子量为311.397。该化合物以白色至类白色结晶或粉末形式存在,纯度通常高于96%。其结构中的Boc(叔丁氧羰基)和S-苄基保护基使其在有机合成中具有优异的稳定性,同时D-构型为其提供了特定的立体化学特性。
在生物化学领域,该化合物作为D-半胱氨酸的衍生物,常用于多肽合成中保护半胱氨酸的巯基,避免副反应发生。其重要性体现在手性药物和生物活性肽的合成中,尤其是需要特定立体构型的多肽链组装。此外,它还可作为合成复杂天然产物和药物分子的关键中间体。
该产品的主要应用领域包括医药研发、多肽合成和生物化学研究。具体用途涵盖:1. 作为手性砌块用于抗肿瘤、抗病毒药物的合成;2. 在多肽固相合成中作为保护氨基酸单体;3. 用于制备含有D-半胱氨酸结构的生物活性分子;4. 作为生化试剂用于酶学研究和蛋白质修饰实验。
储存条件建议在2-8℃的干燥环境中,避免光照和潮湿。开封后应充入惰性气体保存,以延长保质期。使用时应佩戴适当的防护装备,包括手套和护目镜,并在通风良好的环境下操作。溶解性测试表明,该化合物易溶于二甲基亚砜(DMSO)和部分有机溶剂,在水中的溶解度较低。
质量控制方面,产品通过HPLC检测确保纯度大于96%,同时进行旋光度测定以确认其光学纯度。安全信息显示,该化合物可能对眼睛和皮肤有刺激性,操作时应避免直接接触。如不慎接触,应立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处理需按照当地法规执行,不可直接排入下水道。