N-叔丁氧羰基-L-反-2-氮杂二环[3.1.0]己烷-3-羧酸

产品说明
N-叔丁氧羰基-L-反-2-氮杂二环[3.1.0]己烷-3-羧酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为(1R,3S,5R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid，CAS号197142-34-0，分子式C11H17NO4，分子量227.257。其结构特征为刚性氮杂二环骨架与叔丁氧羰基（Boc）保护基团，赋予分子独特的手性中心和空间位阻效应。纯度经HPLC验证≥96%，熔点为185-188℃，易溶于极性有机溶剂（如DMSO、甲醇），微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
作为手性氮杂环羧酸衍生物，本品是构建复杂生物活性分子的关键中间体。Boc保护基可选择性脱除，使其在多肽合成中广泛用于氨基保护。其刚性二环结构能稳定β-转角构象，在药物设计中用于模拟肽类构象限制，增强靶标结合亲和力与代谢稳定性。
3. 主要应用领域与具体用途
3.1 医药研发：用于合成蛋白酶抑制剂、GPCR配体及抗菌化合物，尤其适用于开发中枢神经系统药物。
3.2 不对称催化：作为手性助剂或配体，参与立体选择性合成反应。
3.3 材料科学：修饰高分子材料以引入功能性官能团。
4. 储存条件与使用建议
4.1 储存：密封避光保存于-20℃干燥环境中，惰性气体（如氩气）保护可延长稳定性。
4.2 使用：建议在通风橱中操作，溶解时优先选用无水DMSO。避免与强酸/强碱接触，以防Boc基团断裂。
5. 质量控制与安全信息
5.1 质量控制：批次报告提供HPLC纯度、旋光度（[α]D25）及水分含量（KF法）数据。
5.2 安全警示：对眼睛和皮肤有轻微刺激性，操作时需佩戴护目镜与丁腈手套。若接触，立即用大量清水冲洗。废弃物按危险化学品规范处置。
本产品仅供科研用途，不适用于临床或食品领域。具体应用需结合实验方案优化条件。