BOC-D-Pentafluorophenylalanine产品说明书 1. 产品概述与化学特性 N-叔丁氧羰…
BOC-D-Pentafluorophenylalanine产品说明书
1. 产品概述与化学特性
N-叔丁氧羰基-D-五氟苯丙氨酸(BOC-D-Pentafluorophenylalanine)是一种非天然氨基酸衍生物,化学式为C14H14F5NO4,分子量355.257,CAS号为136207-26-6。该化合物以BOC(叔丁氧羰基)作为保护基团,侧链含有五氟苯基结构,赋予其独特的疏水性和电子特性。其纯度经HPLC验证大于96%,常温下为白色至类白色结晶粉末,易溶于有机溶剂如DMF、DMSO,微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
作为D-构型氨基酸衍生物,本产品在肽链修饰中表现出优异的立体选择性,能抵抗常见蛋白酶降解。五氟苯基的强吸电子效应可显著改变肽段的构象稳定性,并增强与芳香族受体的相互作用。在药物研发中,其氟原子标记特性可用于19F-NMR研究蛋白质动态结构,或作为示踪基团参与代谢通路分析。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品广泛应用于以下领域:
(1) 多肽药物设计:作为构象限制性氨基酸,用于开发靶向GPCRs或酶抑制剂的治疗性肽;
(2) 放射性标记前体:五氟苯基可作为18F标记位点,用于PET显影剂合成;
(3) 材料科学:作为自组装肽模块,调控纳米材料的疏水界面;
(4) 生化工具:用于研究蛋白质-配体相互作用中的π-π堆积效应。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃干燥避光环境中保存,开封后需充氮密封。使用前需平衡至室温以避免吸湿,称量应在干燥环境下进行。溶解推荐使用无水DMF或乙腈,若用于水相反应,需先以少量有机溶剂预溶后缓冲液稀释。避免与强氧化剂或还原剂接触。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC、MS及1H/19F-NMR多重验证,残留溶剂符合ICH标准。操作时需佩戴防护手套及护目镜,MSDS显示其急性毒性类别为4级(LD50>2000 mg/kg),但吸入或皮肤接触可能引起敏化反应。废弃物应作为有害化学品处置,严禁直接排放。
(注:实际应用前请查阅最新版技术数据单,本文档更新日期为2023年9月)