产品说明 1. 产品概述与化学特性 N-(叔丁氧基羰基)-(S)-高丝氨酸叔丁酯(CAS号:81323-58-…
产品说明
1. 产品概述与化学特性
N-(叔丁氧基羰基)-(S)-高丝氨酸叔丁酯(CAS号:81323-58-2)是一种重要的手性氨基酸衍生物,化学名为tert-butyl (2S)-4-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate。其分子式为C13H25NO5,分子量为275.341,纯度通常高于96%。该化合物为白色至类白色结晶或粉末,具有叔丁氧羰基(Boc)保护基团和叔丁酯基团,结构稳定,易于在有机溶剂(如二氯甲烷、乙酸乙酯)中溶解,但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是(S)-高丝氨酸的衍生物,高丝氨酸是苏氨酸和甲硫氨酸生物合成途径中的关键中间体。Boc保护基团可有效屏蔽氨基的活性,使其在多肽合成或复杂分子构建中避免副反应。其叔丁酯结构进一步增强了羧基的稳定性,适用于需要选择性脱保护的合成策略。
3. 主要应用领域与具体用途
N-(叔丁氧基羰基)-(S)-高丝氨酸叔丁酯广泛应用于医药和生物化学领域:
– 作为手性砌块用于合成天然产物、药物活性分子(如抗生素或酶抑制剂)。
– 在多肽固相合成中作为保护氨基酸单体,尤其适用于需要长链或修饰氨基酸的肽段构建。
– 在有机合成中用于构建含羟基和羧基的复杂分子,如糖类衍生物或生物标记物。
4. 储存条件与使用建议
建议将产品密封保存于-20°C或更低温度的干燥环境中,避免光照和潮湿。开封后需充入惰性气体(如氮气)以延长稳定性。使用时应在干燥环境下操作,避免与强酸、强碱或还原剂直接接触。溶解推荐使用无水有机溶剂,并确保反应体系无水无氧以维持Boc基团的完整性。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC和NMR严格检测,纯度≥96%。安全信息如下:
– 可能对眼睛、皮肤和呼吸道有轻微刺激性,操作时需佩戴防护手套和护目镜。
– 若不慎接触,立即用大量清水冲洗并就医。
– 废弃处理需遵循当地化学品管理法规,不可直接排放至环境中。
以上信息仅供参考,具体实验条件需根据实际需求优化。