1. 产品概述与化学特性 N-三氟甲硫基琥珀酰亚胺(1-[(trifluoromethyl)thio]-2,5…
1. 产品概述与化学特性
N-三氟甲硫基琥珀酰亚胺(1-[(trifluoromethyl)thio]-2,5-Pyrrolidinedione)是一种含硫杂环化合物,CAS号为183267-04-1,分子式为C5H4F3NO2S,分子量为199.151。该化合物以琥珀酰亚胺为母核,三氟甲硫基(-SCF3)作为关键官能团,赋予其独特的化学性质。其纯度通常高于96%,外观为白色至类白色结晶或粉末,具有良好的有机溶剂溶解性(如乙腈、二氯甲烷等),但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
三氟甲硫基(-SCF3)是药物化学和材料科学中备受关注的官能团,具有高亲脂性、代谢稳定性和强电子效应。N-三氟甲硫基琥珀酰亚胺作为三氟甲硫基化试剂,能够高效地将-SCF3基团引入目标分子,广泛应用于复杂分子的结构修饰。其在生物活性分子(如药物先导化合物)的合成中尤为重要,可显著改善化合物的膜渗透性和代谢稳定性。
3. 主要应用领域与具体用途
该试剂主要用于有机合成和药物研发领域,具体用途包括:
– 作为三氟甲硫基化试剂,用于芳烃、烯烃、杂环化合物的官能团化;
– 参与过渡金属催化反应(如钯催化交叉偶联),构建含-SCF3的医药中间体;
– 用于合成具有抗菌、抗肿瘤活性的含氟药物分子;
– 在材料科学中用于改性高分子材料的表面性能。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C以下避光干燥储存,长期保存需充惰性气体(如氮气)保护。使用时需在干燥环境下操作,避免接触水分或强氧化剂。溶解推荐使用无水有机溶剂,反应体系应严格除氧。因-SCF3基团可能释放腐蚀性气体(如HF),实验需在通风橱中进行,并佩戴防护装备。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测纯度≥96%,杂质主要为未反应原料及水解副产物。安全信息需注意:
– 对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性,操作时需穿戴护目镜、手套和防护服;
– 遇水可能缓慢分解,避免与酸、碱或氧化剂共同存放;
– 废弃物需按危险化学品处理规范处置。
建议用户查阅材料安全数据表(MSDS)获取详细毒理学数据和应急处理措施。