Methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside

产品说明
1. 产品概述与化学特性
甲基-2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷（Methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside）是一种重要的糖化学中间体，化学式为C27H30O5，分子量为434.52 g/mol。该化合物CAS号为55725-85-4，产品目录号为BGGCB-1430，纯度标准高于96%。其结构特征为D-核糖呋喃环上的2、3、5位羟基被苄基保护，1位羟基甲基化，形成稳定的β-构型糖苷键。该化合物为白色至类白色结晶或粉末，易溶于有机溶剂如二氯甲烷、氯仿和四氢呋喃，在极性溶剂中溶解性较低。
2. 生物化学功能与重要性
作为核糖衍生物的保护形式，该化合物在核苷酸和核酸类似物的合成中具有关键作用。苄基保护基团可选择性脱除，便于后续引入磷酸基团或碱基，是合成抗病毒药物（如瑞德西韦中间体）、mRNA疫苗修饰核苷及荧光标记探针的重要前体。其β-构型确保了与天然核糖结构的兼容性，在立体选择性合成中能有效减少副产物生成。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于以下领域：
– 药物研发：作为抗病毒核苷类药物（如HCV、HIV抑制剂）的关键中间体
– 核酸化学：用于合成锁核酸（LNA）、肽核酸（PNA）等修饰核苷酸
– 诊断试剂：制备荧光标记的核糖探针用于基因检测
– 科研用途：糖化学研究中作为手性合成子或保护基策略的模型化合物
4. 储存条件与使用建议
建议在惰性气体（如氩气）保护下密封保存，长期储存温度应低于-20℃，短期使用可存放于2-8℃干燥环境。开封后需立即充氮气保护并避免吸湿。使用时应于干燥惰性氛围（如手套箱）中操作，推荐溶剂为无水级二甲基亚砜或四氢呋喃。工作溶液建议现配现用，避免反复冻融。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC、NMR和质谱进行严格质量控制，确保批次间稳定性。安全数据表明其属于刺激性化学品，操作时需佩戴防护手套、护目镜及防尘口罩。MSDS显示其可能导致眼睛和皮肤刺激，意外接触时需立即用大量清水冲洗15分钟并就医。废弃物处理应遵循有机卤化物处置规范，禁止直接排入下水道。