产品说明 1. 产品概述与化学特性 本品为1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]哌啶-4-乙酸(FOMC-4-羰…
产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]哌啶-4-乙酸(FOMC-4-羰基甲基哌啶),化学式C22H23NO4,分子量365.422,CAS号180181-05-9。其结构包含芴甲氧羰基(Fmoc)保护基团与哌啶环羧酸衍生物,纯度经HPLC验证≥96%,呈白色至类白色结晶粉末。该化合物在极性有机溶剂(如DMF、DMSO)中溶解性良好,但在水中溶解度较低,需注意其光敏感性及在碱性条件下易发生Fmoc基团脱保护反应。
2. 生物化学功能与重要性
作为Fmoc保护的哌啶羧酸衍生物,本产品在多肽固相合成中具有关键作用。Fmoc基团可通过温和的碱处理(如20%哌啶/DMF)选择性脱除,而保留羧酸官能团的反应活性。其结构中的哌啶环提供空间位阻调节功能,羧酸基团可进一步活化形成酰胺键,是构建复杂生物活性分子(如GPCR靶向药物)的重要中间体。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于以下领域:
(1) 多肽药物研发:作为非天然氨基酸衍生物,用于引入刚性哌啶环结构,增强肽链稳定性;
(2) PROTAC分子设计:作为连接子(linker)组分,调控降解靶向嵌合体的空间构象;
(3) 荧光探针合成:芴基团可衍生为荧光标记物,用于生物成像研究;
(4) 医药中间体:用于合成镇痛剂、抗精神病药物等含哌啶结构的活性化合物。
4. 储存条件与使用建议
建议密封保存于-20℃干燥避光环境,惰性气体(如氩气)保护可延长稳定性。开封后需避免反复冻融,使用前需恢复至室温并短暂氮气吹扫。工作溶液建议现配现用,若需保存应置于-80℃(不超过7天)。反应体系中需严格控制碱性条件(pH≤9),防止Fmoc基团提前脱落。
5. 质量控制与安全信息
本品经HPLC(C18柱,乙腈/水梯度洗脱)检测单一主峰≥96%,残留溶剂符合ICH Q3C标准。MS及1H NMR谱图可供验证。操作时需佩戴防护手套/眼镜,避免吸入粉尘。若接触皮肤,立即用大量清水冲洗。废弃物应作为有害化学品处理,遵守当地法规。安全数据表(SDS)提供详细毒理学数据(LD50>500 mg/kg,大鼠口服)。