Fmoc-(r)-3-氨基-3-(2-噻吩)丙酸

1. 产品概述与化学特性
(3R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-thiophen-2-ylpropanoic acid（Fmoc-(r)-3-氨基-3-(2-噻吩)丙酸）是一种具有光学活性的Fmoc保护氨基酸衍生物，CAS号为511272-45-0，分子式为C22H19NO4S，分子量为393.456。该化合物以白色至类白色结晶粉末形式存在，纯度通常高于96%。其结构中的Fmoc（9-芴甲氧羰基）保护基团赋予其良好的酸稳定性，而噻吩环和羧酸基团则为其提供了独特的反应活性，适用于多肽合成中的手性构建单元。

2. 生物化学功能与重要性
作为Fmoc保护的β-氨基酸衍生物，该化合物在多肽固相合成（SPPS）中具有关键作用。其手性中心（R构型）能够诱导多肽链的特定空间构象，而噻吩环可作为疏水相互作用位点或荧光探针修饰位点。在药物研发领域，此类非天然氨基酸常用于增强多肽的代谢稳定性或调节其生物活性。

3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要应用于以下领域：
– 多肽药物开发：作为结构修饰单元，用于合成具有靶向性的治疗性多肽
– 材料科学：构建自组装肽基材料的功能性组分
– 化学生物学研究：作为探针分子研究蛋白质-配体相互作用
典型使用场景包括：Fmoc固相合成中的偶联反应、手性支架的构建以及杂环化合物的衍生化反应。

4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、避光、干燥条件下密封保存，有效期通常为24个月。使用时需在惰性气体（如氮气）保护下操作，避免反复冻融。溶解性测试表明其易溶于二甲基亚砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF），微溶于甲醇。工作浓度应根据具体实验体系优化，推荐先进行小规模反应验证。

5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测纯度≥96%，MS和NMR验证结构准确性。安全数据表明：
– 危害标识：H315-H319（造成皮肤和眼刺激）
– 防护措施：佩戴防护手套/眼镜，在通风橱中操作
– 应急处置：皮肤接触时立即用大量清水冲洗
废弃物应按照有机危险废物处理规范处置。建议使用者查阅最新版SDS获取详细安全信息。