(E)-3-(对甲苯磺酰基)丙烯腈

产品说明
(E)-3-对甲苯磺酰基丙烯腈产品说明书
1. 产品概述与化学特性
(E)-3-对甲苯磺酰基丙烯腈（(E)-3-tosylacrylonitrile）是一种含磺酰基和氰基的α,β-不饱和化合物，化学式为C10H9NO2S，分子量207.249，CAS号为19542-67-7。其结构特征为对甲苯磺酰基与丙烯腈基团通过反式双键（E构型）连接，赋予分子显著的亲电性和共轭效应。常温下呈白色至淡黄色结晶粉末，纯度>96%，易溶于极性有机溶剂（如DMF、DMSO），微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物作为迈克尔受体，可通过双键与亲核试剂（如硫醇、胺类）发生共轭加成反应，是构建含磺酰基杂环化合物（如噻唑、吡啶衍生物）的关键中间体。其磺酰基可增强反应活性，而氰基则提供进一步官能团转化的位点，在药物化学中常用于引入药效团或调节分子极性。
3. 主要应用领域与具体用途
在有机合成领域，本品广泛应用于：
（1）医药中间体合成，如抗肿瘤、抗炎药物先导化合物的制备；
（2）功能材料前驱体，用于制备光电材料或聚合物单体；
（3）生物探针修饰，通过磺酰基与生物分子特异性结合。典型反应包括环化反应、亲核取代及过渡金属催化偶联等。
4. 储存条件与使用建议
储存于密闭容器中，避光、防潮，建议温度2-8℃。长期保存需充惰性气体保护。使用时需在通风橱中操作，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。溶解建议使用干燥DMF或丙酮，反应体系需严格除水以提高产率。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度≥96%，残余溶剂符合ICH标准。安全数据：急性毒性（口服LD50）>500 mg/kg（大鼠），对眼睛和皮肤有刺激性。操作时需佩戴防护手套、护目镜及防尘口罩，若接触立即用大量清水冲洗。废弃物应作为有害化学品处置，遵守当地环保法规。
注：具体实验方案请参考最新文献或咨询专业技术支持。