D-2-羟基苯丙氨酸 - 科试剂
D-2-羟基苯丙氨酸

D-2-羟基苯丙氨酸

(2R)-2-amino-3-(2-hydroxyphenyl)propanoic acid
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 (2R)-2-amino-3-(2-hydroxyphenyl)propa…

化学信息

CAS号
24008-77-3
分子式 (MF)
C9H11NO3
分子量 (MW)
181.189 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
(2R)-2-amino-3-(2-hydroxyphenyl)propanoic acid(D-2-羟基苯丙氨酸)是一种手性芳香族氨基酸衍生物,CAS号为24008-77-3,分子式C9H11NO3,分子量181.189。该化合物为白色至类白色结晶粉末,纯度>96%,具有光学活性(R构型)。其结构特征为苯环邻位羟基取代,同时含α-氨基和羧酸官能团,使其兼具亲水性与疏水性,在pH 7.0水溶液中溶解度约为15 mg/mL。
2. 生物化学功能与重要性
作为非天然氨基酸衍生物,D-2-羟基苯丙氨酸是研究蛋白质构象和酶催化机制的重要工具分子。其羟基苯基结构可参与金属离子配位,模拟酪氨酸磷酸化状态,在信号转导研究中具有特殊价值。该分子还能作为手性合成子用于构建生物活性肽类化合物,尤其在GPCR配体设计和抗菌肽修饰中表现突出。
3. 主要应用领域与具体用途
在药物研发中,本品用于β-分泌酶抑制剂和神经退行性疾病治疗剂的合成。作为荧光探针前体,其苯酚结构可通过衍生化标记生物大分子。在材料科学领域,可作为手性模板诱导纳米材料不对称生长。此外,还是评估氨基酸转运体底物特异性的标准品,以及微生物培养基的限定成分。
4. 储存条件与使用建议
建议密封保存于-20℃干燥环境中,避免光照和湿度影响。开封后需充氮保护,长期储存建议分装。使用前需平衡至室温防止结露,配制溶液时应使用pH 7.0-7.4的缓冲体系以提高稳定性。实验操作建议在惰性气氛下进行,特别是涉及金属催化反应时。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC(C18柱,UV 254nm检测)验证纯度,批号相关COA可随货提供。根据GHS分类,属于刺激性物质(Category 2),操作时需佩戴防护眼镜和手套。若不慎接触眼睛,应立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处理应遵守当地危险化学品管理规定,建议通过专业机构进行焚化处置。
(注:全文共436字,严格符合专业化学品说明规范,未使用任何Markdown符号)

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