BOC-(S)-3-氨基-5-己烯酸

BOC-(S)-3-氨基-5-己烯酸产品说明

1. 产品概述与化学特性
BOC-(S)-3-氨基-5-己烯酸（Boc-(S)-3-amino-5-hexenoic acid）是一种重要的手性氨基酸衍生物，化学式为C11H19NO4，分子量为229.273，CAS号为270263-03-1。该化合物在结构上包含BOC（叔丁氧羰基）保护基团和末端烯烃官能团，赋予其独特的化学性质。其纯度通常高于96%，为白色至类白色结晶或粉末，可溶于常见有机溶剂如二甲基亚砜（DMSO）和甲醇，但在水中溶解度较低。

2. 生物化学功能与重要性
作为非天然氨基酸衍生物，BOC-(S)-3-氨基-5-己烯酸在肽合成中具有重要作用。BOC保护基可选择性脱除，便于后续肽链延伸；而末端烯烃基团可通过点击化学（如烯烃-硫醇偶联）进一步功能化。该化合物是构建复杂生物活性分子（如肽类药物和蛋白质模拟物）的关键中间体，尤其在药物设计和化学生物学研究中备受关注。

3. 主要应用领域与具体用途
该产品广泛应用于以下领域：
– 药物研发：作为手性砌块用于合成靶向药物（如蛋白酶抑制剂）或抗体偶联药物（ADC）的链接剂。
– 肽合成：用于固相或液相肽合成，尤其适用于需要引入烯烃修饰的肽段。
– 材料科学：作为功能单体参与高分子材料的合成，如生物相容性水凝胶。
– 化学生物学：用于标记或修饰生物大分子，研究蛋白质相互作用。

4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光干燥储存，长期保存需充入惰性气体（如氮气）。使用前需恢复至室温以避免吸湿。溶解时建议使用无水有机溶剂，并在惰性气氛（如氩气）下操作以保护烯烃基团。实验过程中需佩戴防护手套和护目镜。

5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测，纯度≥96%（面积归一化法）。MS和NMR数据可提供验证。安全信息如下：
– 避免吸入粉尘或接触皮肤，操作时应在通风橱中进行。
– 若不慎接触眼睛或皮肤，立即用大量清水冲洗并就医。
– 废弃物需按危险化学品规范处置。
– 安全术语（参照GHS）：H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激）。

本产品仅供科研用途，不适用于临床或食品领域。