Boc-(R)-3-氨基-5-己烯酸产品说明 1. 产品概述与化学特性 Boc-(R)-3-氨基-5-己烯酸(…
Boc-(R)-3-氨基-5-己烯酸产品说明
1. 产品概述与化学特性
Boc-(R)-3-氨基-5-己烯酸(化学名称:(3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-enoic acid)是一种重要的手性氨基酸衍生物,CAS号为269726-94-5,分子式为C11H19NO4,分子量为229.273。该化合物以Boc(叔丁氧羰基)为保护基,具有一个烯烃侧链和羧酸官能团,纯度通常高于96%。其手性中心位于3位碳原子(R构型),结构特性使其在有机合成和药物化学中具有广泛的应用价值。
2. 生物化学功能与重要性
Boc-(R)-3-氨基-5-己烯酸是合成多肽和手性化合物的关键中间体。Boc保护基在酸性条件下稳定,可通过温和的脱保护条件去除,适用于固相肽合成(SPPS)和液相肽合成。其烯烃侧链可通过点击化学或交叉偶联反应进一步功能化,为药物分子设计提供结构多样性。此外,该化合物在构建β-氨基酸衍生物和生物活性分子中具有重要作用。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品广泛应用于药物研发、生物化学研究和材料科学领域。具体用途包括:作为手性砌块用于非天然氨基酸的合成;参与多肽修饰,用于开发新型肽类药物;作为中间体用于构建小分子抑制剂或蛋白酶体调节剂。此外,其烯烃基团可用于聚合物功能化或生物共轭反应,拓展其在生物标记和靶向递送系统中的应用。
4. 储存条件与使用建议
建议将产品密封保存于-20°C干燥环境中,避免光照和潮湿。开封后需充入惰性气体(如氮气)以延长稳定性。使用时需在干燥环境下操作,避免与强酸、强氧化剂接触。溶解推荐使用二甲基亚砜(DMSO)或二氯甲烷等有机溶剂,溶液现配现用。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC和NMR严格检测,确保纯度>96%。使用时需佩戴防护手套、护目镜和实验服,避免吸入粉尘或接触皮肤。如不慎接触,立即用大量清水冲洗并就医。化学废弃物需按危险废物处理规范处置。安全数据表(SDS)可随产品提供,请在使用前详细阅读。