产品说明 1. 产品概述与化学特性 Boc-L-beta-Homoproline(Boc-L-beta-高脯氨…
产品说明
1. 产品概述与化学特性
Boc-L-beta-Homoproline(Boc-L-beta-高脯氨酸,CAS号56502-01-3)是一种非天然氨基酸衍生物,化学式为C11H19NO4,分子量为229.273。该化合物以白色至类白色结晶粉末形式存在,纯度通常高于96%。其结构特征为脯氨酸的β-同系物,即吡咯烷环的α-碳延长了一个亚甲基,并在氮原子上引入叔丁氧羰基(Boc)保护基团。Boc基团的引入显著增强了化合物的稳定性,使其在酸性条件下更易于储存和操作,同时为后续脱保护及肽链延伸提供了便利。
2. 生物化学功能与重要性
作为脯氨酸类似物,Boc-L-beta-Homoproline在肽类合成中具有独特价值。其β-氨基酸结构可诱导肽链形成特殊二级结构(如β-转角或螺旋),从而调控肽的构象与生物活性。此外,Boc保护基的引入使其成为固相肽合成(SPPS)的理想中间体,能够有效避免副反应,提高合成效率。在药物研发领域,该化合物常用于构建具有增强代谢稳定性或靶向选择性的肽类分子。
3. 主要应用领域与具体用途
Boc-L-beta-Homoproline广泛应用于医药研发、生物化学及材料科学领域。在药物化学中,它是合成抗肿瘤、抗病毒肽类先导化合物的关键砌块。例如,可用于构建蛋白酶抑制剂或GPCR调节剂的核心结构。在基础研究中,该化合物常用于研究β-氨基酸对蛋白质折叠机制的影响。此外,在功能材料领域,其衍生物可作为手性催化剂或超分子组装单元。
4. 储存条件与使用建议
本品需密封保存于干燥、避光环境中,推荐储存温度为-20°C。长期储存建议充入惰性气体(如氮气)以保持稳定性。使用前需恢复至室温并避免反复冻融。溶解时建议选用无水DMF或二氯甲烷等有机溶剂,若用于水相反应,需注意Boc基团在强酸性条件下的脱保护特性。实验操作应在通风橱中进行,并避免直接接触皮肤或黏膜。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测确认纯度>96%,同时满足核磁共振(NMR)和质谱(MS)的结构验证标准。安全数据表明,该化合物可能引起眼睛和皮肤刺激,操作时应佩戴防护手套及护目镜。若不慎接触,需立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处置需符合当地化学品管理法规,建议通过专业危废处理机构回收。