Boc-L-环丁基甘氨酸 - 科试剂
Boc-L-环丁基甘氨酸

Boc-L-环丁基甘氨酸

(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-cyclobutylacetic acid
专业生化试剂

产品说明 Boc-L-环丁基甘氨酸产品说明书 1. 产品概述与化学特性 Boc-L-环丁基甘氨酸(化学名称:(…

化学信息

CAS号
155905-77-4
分子式 (MF)
C11H19NO4
分子量 (MW)
229.273 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
Boc-L-环丁基甘氨酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
Boc-L-环丁基甘氨酸(化学名称:(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-cyclobutylacetic acid)是一种重要的手性氨基酸衍生物,CAS号为155905-77-4,分子式为C11H19NO4,分子量为229.273。该化合物以白色至类白色结晶粉末形式存在,纯度高于96%,具有明确的立体构型(L型)。其结构中的叔丁氧羰基(Boc)保护基团赋予其良好的稳定性,同时环丁基侧链为其提供了独特的空间位阻效应,在有机合成和药物化学中具有重要价值。
2. 生物化学功能与重要性
作为非天然氨基酸衍生物,Boc-L-环丁基甘氨酸是构建多肽类药物的关键中间体。其环丁基结构能够显著增强肽链的刚性,改善目标分子的代谢稳定性和生物利用度。Boc保护基在酸性条件下可选择性脱除,使其成为固相肽合成(SPPS)和片段缩合反应中的理想原料。此外,该化合物还可用于设计蛋白酶抑制剂和GPCR靶向药物,在创新药研发中发挥重要作用。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品广泛应用于医药研发、生物化学及材料科学领域。具体用途包括:作为手性砌块用于抗肿瘤肽类药物的合成;在神经退行性疾病研究中用于构建β-折叠结构抑制剂;作为荧光标记探针的载体分子。此外,其衍生物可用于开发新型抗菌肽和细胞穿透肽(CPPs),在递送系统研究中具有潜在应用价值。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C干燥避光条件下保存,长期储存需充入惰性气体。开封后应避免反复冻融,使用前需平衡至室温并充分干燥。溶解性测试表明,该产品易溶于二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷等有机溶剂,在水溶液中溶解度较低。实验操作建议在惰性气体保护下进行,尤其涉及强酸/强碱条件时需严格控制反应时间以防止Boc基团意外脱落。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC、NMR和质谱进行严格质量控制,确保批次间稳定性。安全数据表明其LD50(大鼠口服)>2000 mg/kg,但仍需遵守常规化学品操作规范:避免吸入粉尘,使用时应佩戴防护手套和护目镜。如接触皮肤,需立即用大量清水冲洗。废弃物处理需符合当地危险化学品管理条例,建议通过专业机构进行焚化处置。
注:本说明基于现有研究数据编制,具体应用需结合实验条件进一步优化。更多技术参数可联系供应商获取MSDS和COA文件。

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