9-苯基咔唑-2-硼酸频哪醇酯

产品说明
9H-咔唑-9-苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为9H-Carbazole, 9-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)，中文名为9-苯基咔唑-2-硼酸频哪醇酯，CAS号为1246669-45-3。其分子式为C24H24BNO2，分子量为369.264，纯度标准>96%。该化合物为白色至淡黄色结晶粉末，具有硼酸酯特有的稳定性，在常温下对空气和湿度敏感，需惰性气体保护保存。其结构中的咔唑基团赋予其显著的共轭特性，而硼酸频哪醇酯基团则提供了高效的偶联反应活性。
2. 生物化学功能与重要性
作为有机硼酸酯衍生物，本产品在Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出高反应活性，是构建碳-碳键的关键中间体。咔唑骨架的刚性平面结构使其在光电材料领域具有独特优势，可显著提升材料的载流子迁移率和热稳定性。此外，其硼酸酯基团在生物探针和药物分子设计中常用于靶向修饰，尤其在蛋白酶抑制剂开发中具有潜在应用价值。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要应用于以下领域：
3.1 有机合成：作为Suzuki偶联反应的硼酸酯试剂，用于合成联芳基化合物及复杂芳香体系。
3.2 光电材料：作为OLED发光层、空穴传输材料的核心单体，用于制备高性能显示器件。
3.3 医药研发：作为激酶抑制剂或抗癌药物的前体化合物，参与结构优化与活性筛选。
3.4 科研试剂：在金属有机框架（MOFs）和共价有机框架（COFs）的构建中作为功能化砌块。
4. 储存条件与使用建议
储存条件：需在-20°C以下、惰性气体（如氩气或氮气）保护的密闭容器中避光保存，开封后建议分装使用以避免反复冻融。
使用建议：
4.1 反应前需在无水无氧条件下解冻，建议使用手套箱操作。
4.2 与钯催化剂联用时，推荐添加适量磷酸钾作为碱以提高偶联效率。
4.3 溶解性测试表明，其在THF、DMSO中溶解性良好（>50 mg/mL），水溶液中易水解。
5. 质量控制与安全信息
质量控制：通过HPLC检测纯度>96%，核磁共振（1H NMR、13C NMR）和质谱（HRMS）验证结构一致性，残留溶剂符合ICH Q3C标准。
安全信息：
5.1 安全标识：GHS07（刺激性），避免吸入粉尘或接触皮肤。
5.2 应急处理：如接触眼睛，立即用大量清水冲洗并就医。
5.3 废弃物处置：按危险有机硼化合物处理，不可直接排入下水道。
本产品仅供科研用途，不适用于临床或食品领域。使用前请查阅最新版材料安全数据表（MSDS）并采取适当防护措施。