1. 产品概述与化学特性 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯(9-Borabicyclo[3.3.1]…
1. 产品概述与化学特性
9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯(9-Borabicyclo[3.3.1]nonyl trifluoromethanesulfonate)是一种有机硼化合物,CAS号为62731-43-5,分子式为C9H14BF3O3S,分子量为270.077。该化合物纯度高于96%,具有较高的化学稳定性和反应活性。其结构中的硼原子与双环骨架结合,赋予其独特的空间位阻效应和路易斯酸性,使其在有机合成中表现出优异的催化性能。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物作为一种强路易斯酸催化剂,能够高效活化碳-碳双键和碳-杂原子键,广泛应用于不对称合成和手性诱导反应。其硼中心的高亲电性使其在还原反应、偶联反应和环化反应中具有重要作用,尤其在构建复杂分子骨架和手性中心时表现出显著优势。
3. 主要应用领域与具体用途
9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯主要用于有机合成和药物化学领域。具体用途包括:
– 作为不对称还原反应的催化剂,用于合成手性醇和胺类化合物。
– 参与碳-碳键形成反应,如烯烃的氢硼化和交叉偶联反应。
– 在天然产物全合成中用于构建关键中间体。
– 作为高分子材料合成的助催化剂,改善聚合反应的选择性。
4. 储存条件与使用建议
该化合物对空气和湿度敏感,需在惰性气体(如氮气或氩气)保护下储存,并置于干燥、避光的环境中。推荐储存温度为-20°C至4°C。使用时应在手套箱或干燥条件下操作,避免直接暴露于空气中。溶解时建议使用无水溶剂,如二氯甲烷或四氢呋喃。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过核磁共振(NMR)和高效液相色谱(HPLC)严格检测,确保纯度>96%。使用时需穿戴防护装备,包括手套、护目镜和实验服,避免吸入或接触皮肤。若不慎接触,应立即用大量清水冲洗并就医。废弃物应按照有机硼化合物处理规范处置,避免环境污染。