1. 产品概述与化学特性 6-氯-1-[三(1-甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶(CAS号:9…
1. 产品概述与化学特性
6-氯-1-[三(1-甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶(CAS号:956407-32-2)是一种有机硅保护的吡咯并吡啶衍生物,分子式为C16H25ClN2Si,分子量为308.922。该化合物以白色至类白色固体形式存在,纯度高于96%。其结构中的三异丙基硅基(TIPS)保护基团增强了分子的稳定性和溶解性,而6-位氯原子则为后续官能团化反应提供了活性位点。该化合物在惰性气氛下表现稳定,但对湿气和光敏感,需避光保存。
2. 生物化学功能与重要性
作为吡咯并吡啶类化合物的关键中间体,该物质在药物化学和材料科学中具有重要价值。吡咯并吡啶骨架广泛存在于生物活性分子中,如激酶抑制剂和抗肿瘤药物。其硅酯保护基团可选择性脱除,便于后续衍生化反应,因此在复杂分子构建和药物研发中扮演重要角色。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于以下领域:
– 医药研发:作为构建激酶抑制剂(如JAK/STAT通路调节剂)的核心片段。
– 有机合成:用于Suzuki偶联、Buchwald-Hartwig胺化等交叉偶联反应的底物。
– 材料科学:作为有机半导体材料的前体化合物。
典型应用包括通过脱保护或卤素置换反应引入氨基、烷基等官能团,进一步合成高附加值衍生物。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、惰性气体(如氩气或氮气)保护下避光保存。开封后需充分排除容器内空气并密封。使用前需恢复至室温以避免结露,称量应在干燥环境下进行。溶解推荐使用无水THF、二氯甲烷等惰性溶剂,反应体系需严格除水除氧。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测纯度>96%,并提供核磁共振(1H NMR、13C NMR)和质谱(MS)数据支持。安全注意事项:
– 对眼睛和皮肤有刺激性,操作时需佩戴护目镜和丁腈手套。
– 遇水可能释放腐蚀性气体,应在通风橱中处理。
– 废弃物需按危险有机硅化合物分类处置。
– 安全数据表(SDS)可应要求提供。