(6-乙氧基-5-氟吡啶-3-基)硼酸

产品说明
(6-乙氧基-5-氟吡啶-3-基)硼酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
(6-乙氧基-5-氟吡啶-3-基)硼酸（英文名：(6-Ethoxy-5-fluoropyridin-3-yl)boronic acid）是一种有机硼酸类化合物，CAS号为1309982-57-7，分子式为C7H9BFNO3，分子量为184.961。该化合物为白色至类白色结晶性粉末，纯度≥96%，具有典型的硼酸官能团（-B(OH)2）和吡啶环结构，其中乙氧基和氟原子分别位于吡啶环的6位和5位。其化学性质稳定，但在强酸或强碱条件下可能发生水解或分解反应。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物作为硼酸衍生物，在有机合成中表现出显著的偶联反应活性，尤其是作为Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的关键中间体。其结构中的硼酸基团可与卤代芳烃或烯烃在钯催化剂作用下形成碳-碳键，而吡啶环上的氟原子和乙氧基则提供了额外的反应位点修饰可能性，使其在药物化学和材料科学中具有重要价值。
3. 主要应用领域与具体用途
(6-乙氧基-5-氟吡啶-3-基)硼酸主要用于以下领域：
– 医药研发：作为构建含氟吡啶类药物的关键砌块，用于抗肿瘤、抗感染等小分子药物的合成。
– 材料科学：参与制备有机光电材料或液晶材料的中间体。
– 农药化学：用于含氟农药活性分子的结构修饰。
具体用途包括Suzuki偶联、Chan-Lam偶联等过渡金属催化反应，以及作为硼酸保护基的前体。
4. 储存条件与使用建议
储存条件：需密封保存于2-8℃干燥环境中，避免与湿气、氧化剂接触。长期储存建议充入惰性气体（如氮气）保护。
使用建议：
– 反应前需确认溶剂无水（如THF、DMF需严格除水）。
– 建议在惰性气氛（氩气/氮气）下进行偶联反应。
– 避免与强酸、强碱或重金属离子直接接触。
5. 质量控制与安全信息
质量控制：通过HPLC测定纯度≥96%，核磁共振（1H NMR、13C NMR）和质谱（MS）验证结构，水分含量≤0.5%。
安全信息：
– 安全术语（H短语）：H302（吞咽有害）、H315（皮肤刺激）、H319（严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激）。
– 防护措施：操作时佩戴防尘口罩、化学护目镜及丁腈手套，在通风橱中进行称量。
– 应急处理：接触皮肤后立即用大量清水冲洗，误食需就医。
本产品仅供科研用途，不适用于医药、食品或家庭使用。