产品说明 5-(T-boc-氨基)-1-戊基溴产品说明书 1. 产品概述与化学特性 5-(T-boc-氨基)-…
产品说明
5-(T-boc-氨基)-1-戊基溴产品说明书
1. 产品概述与化学特性
5-(T-boc-氨基)-1-戊基溴(化学名称:tert-butyl N-(5-bromopentyl)carbamate,CAS号:83948-54-3)是一种重要的有机合成中间体,分子式为C10H20BrNO2,分子量266.175。该化合物为白色至类白色结晶或粉末,纯度高于96%,具有典型的氨基甲酸酯结构和活泼的溴代烷基末端,易于参与亲核取代反应。其叔丁氧羰基(Boc)保护基在酸性条件下可选择性脱除,使其在多肽合成和药物化学中具有广泛应用价值。
2. 生物化学功能与重要性
作为Boc保护的氨基烷基溴化物,该化合物兼具保护基的稳定性和溴原子的反应活性。Boc基团可有效保护伯氨基,避免其在合成过程中发生副反应;而末端的溴原子可作为连接位点,与硫醇、胺类或羧酸等官能团发生烷基化反应。这一特性使其成为构建复杂分子(如抗体偶联药物、荧光标记探针)的关键砌块。
3. 主要应用领域与具体用途
在药物研发领域,本品常用于以下场景:
1. 多肽固相合成中作为氨基酸侧链修饰试剂
2. 小分子靶向药物的连接臂(linker)合成
3. 制备荧光染料或生物素标记的分子探针
4. 作为蛋白交联剂的前体化合物
典型应用案例包括PD-1抑制剂中间体合成及ADC药物(抗体偶联药物)的payload连接。
4. 储存条件与使用建议
本品需避光密封保存于-20°C干燥环境中,长期储存建议充入惰性气体。开封后应在干燥箱内操作,避免吸湿分解。使用前需恢复至室温并短暂氮气吹扫,推荐以无水DMF或DMSO为溶剂配制母液。因溴代烷基具潜在烷基化毒性,实验操作需在通风橱中进行。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC检测纯度≥96%,水分含量≤0.5%,残留溶剂符合ICH Q3C标准。安全数据表明,该化合物对眼睛和皮肤有刺激性(GHS分类:H315-H319),操作时应佩戴护目镜和丁腈手套。若不慎接触,立即用大量清水冲洗15分钟并就医。废弃物需作为有害化学品处置,禁止直接排入下水道。
(注:本说明基于现有研究数据编制,实际应用前请查阅最新文献并开展小试验证。)