1. 产品概述与化学特性 5-azido-5-deoxy-1,2,3,6-tetrapivaloyl-α-D-…
1. 产品概述与化学特性
5-azido-5-deoxy-1,2,3,6-tetrapivaloyl-α-D-galactofuranose(CAS号:226877-06-1)是一种化学修饰的呋喃糖衍生物,分子式为C26H43N3O9,分子量为541.634。该化合物以α-D-半乳呋喃糖为骨架,在5位羟基被叠氮基取代,同时1、2、3、6位羟基被特戊酰基(pivaloyl)保护。其纯度高于96%,具有明确的化学结构和较高的稳定性,适用于多种生物化学合成与修饰反应。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物在糖化学和生物共轭领域具有重要价值。5位的叠氮基团(-N3)可通过点击化学(如CuAAC反应)与炔烃类化合物高效结合,实现糖分子的选择性标记或功能化。此外,特戊酰基保护基的存在增强了分子的脂溶性,便于有机相反应中的操作。其在糖生物学研究中常用于糖蛋白、糖脂的合成与修饰,为糖基化机制探索提供关键中间体。
3. 主要应用领域与具体用途
– 糖化学合成:作为半乳糖衍生物中间体,用于构建复杂寡糖或糖缀合物。
– 生物标记:通过叠氮-炔烃环加成反应,实现荧光标记或生物素化,应用于细胞表面糖链成像。
– 药物开发:用于糖类药物的前体修饰,改善其靶向性或稳定性。
– 材料科学:参与制备功能化糖聚合物或生物相容性材料。
4. 储存条件与使用建议
– 储存条件:建议避光保存于-20°C干燥环境中,长期储存需充惰性气体(如氮气)。
– 使用建议:溶解于无水有机溶剂(如DMSO、DMF)后使用,避免接触还原性物质或高温。操作时需佩戴防护手套,在通风橱中进行。
5. 质量控制与安全信息
– 质量控制:通过HPLC和NMR确保纯度>96%,并提供批次特异性分析证书(COA)。
– 安全信息:该化合物含叠氮基团,需避免剧烈震动或高温以防分解。接触皮肤或眼睛时,立即用大量清水冲洗并就医。废弃物应按照危险化学品规范处置。
(全文共计约450字)