5-Azido-5-deoxy-α-D-glucofuranose - 科试剂
5-Azido-5-deoxy-α-D-glucofuranose

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5-Azido-5-deoxy-α-D-glucofuranose
专业生化试剂

产品说明 5-Azido-5-deoxy-α-D-glucofuranose产品说明书 产品概述与化学特性 5…

化学信息

CAS号
146897-25-8
分子式 (MF)
C6H11N3O5
分子量 (MW)
205.17 g/mol g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
5-Azido-5-deoxy-α-D-glucofuranose产品说明书
产品概述与化学特性
5-Azido-5-deoxy-α-D-glucofuranose(CAS号:146897-25-8)是一种修饰糖类化合物,分子式为C6H11N3O5,分子量为205.17 g/mol。该化合物在5位羟基被叠氮基(-N3)取代,形成一种具有高反应活性的糖衍生物。其纯度经HPLC验证大于96%,白色至类白色粉末形态,易溶于水及常见极性有机溶剂(如DMSO、甲醇)。该结构兼具糖类骨架的立体选择性与叠氮基的点击化学反应特性,是糖化学与生物共轭领域的重要中间体。
生物化学功能与重要性
叠氮基团的引入使该化合物成为生物正交化学(Bioorthogonal Chemistry)的关键试剂,能够通过铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC)或应变促进的点击化学(SPAAC)与炔烃修饰分子高效结合。其糖类结构保留了天然单糖的识别特性,适用于糖蛋白、糖脂等生物分子的标记与修饰。在代谢工程中,可作为糖基化前体参与细胞内糖链的生物合成,实现糖基化过程的追踪与研究。
主要应用领域与具体用途
1. 糖生物学研究:用于标记细胞表面聚糖,通过点击化学反应实现荧光或生物素标记,助力糖基化过程的可视化分析。
2. 药物开发:作为抗体药物偶联物(ADC)的连接子或小分子前药载体,增强靶向性与稳定性。
3. 材料科学:参与合成功能化多糖材料,如生物相容性水凝胶或药物缓释载体。
4. 诊断试剂:与炔烃修饰的探针结合,开发高灵敏度检测试剂(如ELISA或流式细胞术应用)。
储存条件与使用建议
建议避光保存于-20°C干燥环境中,长期储存需充入惰性气体保护。开封后需密封防潮,避免反复冻融。使用时需在惰性气氛(如氮气)下操作,防止叠氮基团降解。溶解建议使用无氧溶剂,并现配现用。实验操作应在通风橱中进行,避免直接接触皮肤或吸入粉尘。
质量控制与安全信息
本品经质谱(MS)及核磁共振(NMR)验证结构,HPLC检测纯度≥96%。含叠氮基团需谨慎处理,远离热源与还原剂,防止爆炸风险。安全数据表(SDS)标明其为刺激性化学品,接触皮肤或眼睛需立即用大量清水冲洗并就医。废弃物应作为危险化学废物处理,遵守当地环保法规。
(注:本说明基于当前研究数据,实际应用前请查阅最新文献并开展预实验验证。)

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