5-溴-N-(叔丁氧羰基)吲哚2-硼酸 - 科试剂
5-溴-N-(叔丁氧羰基)吲哚2-硼酸

5-溴-N-(叔丁氧羰基)吲哚2-硼酸

1-BOC-5-bromoindole-2-boronic acid
专业生化试剂

1-BOC-5-溴吲哚-2-硼酸产品说明书 1. 产品概述与化学特性 1-BOC-5-bromoindole-…

化学信息

CAS号
475102-13-7 
分子式 (MF)
C13H15BBrNO4
分子量 (MW)
339.978 g/mol
纯度/等级
>96%

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1-BOC-5-溴吲哚-2-硼酸产品说明书

1. 产品概述与化学特性
1-BOC-5-bromoindole-2-boronic acid(化学名称:1-BOC-5-bromoindole-2-boronic acid,中文名称:5-溴-N-(叔丁氧羰基)吲哚2-硼酸)是一种重要的有机硼酸衍生物,CAS号为475102-13-7,分子式为C13H15BBrNO4,分子量为339.978。该化合物在常温下为白色至类白色固体,纯度超过96%,具有较高的化学稳定性。其结构中的硼酸基团和溴原子使其成为 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的关键中间体,而BOC保护基则增强了其在合成中的适用性。

2. 生物化学功能与重要性
作为吲哚类化合物的衍生物,1-BOC-5-溴吲哚-2-硼酸在药物化学和材料科学中具有重要价值。吲哚骨架广泛存在于天然产物和药物分子中,例如血清素受体调节剂和抗肿瘤药物。硼酸基团的引入使其能够通过交叉偶联反应高效构建碳-碳键,而溴原子则提供了进一步官能团化的位点,从而在复杂分子合成中发挥关键作用。

3. 主要应用领域与具体用途
该化合物主要用于医药中间体、有机发光材料(OLED)以及催化研究领域。在药物研发中,它常用于构建含吲哚结构的活性分子,如激酶抑制剂和抗菌剂。在材料科学中,其可作为制备共轭聚合物的单体,用于光电材料的开发。此外,在学术研究中,它也被用作探索新型硼酸偶联反应的模型底物。

4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光保存,长期储存需置于惰性气体(如氮气)环境中以防止氧化。使用时应在干燥条件下操作,避免接触水分或强氧化剂。溶解性测试表明,该化合物易溶于二甲基亚砜(DMSO)和四氢呋喃(THF),但在水中稳定性较差,建议现配现用。

5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC和核磁共振(NMR)严格检测,确保纯度≥96%。使用时需佩戴防护手套、护目镜及实验服,避免吸入粉尘或接触皮肤。如不慎接触,应立即用大量清水冲洗并就医。废弃物应按照当地法规处理,不可随意排放。安全数据表(SDS)可随货提供或联系供应商获取。

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