5-氟-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮

5-氟-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮产品说明书

1. 产品概述与化学特性
5-氟-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮（CAS号：583-42-6）是一种含氟苯并咪唑类衍生物，分子式为C7H5FN2S，分子量168.191。该化合物为白色至淡黄色结晶粉末，纯度>96%，具有硫酮基团（-C=S）和氟原子的协同电子效应，使其在有机合成中表现出独特的反应活性。其结构中苯并咪唑环与硫酮基团的共轭体系赋予其良好的热稳定性，熔点范围为210-215℃（分解），微溶于水，易溶于二甲基亚砜（DMSO）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF）。

2. 生物化学功能与重要性
作为苯并咪唑类化合物的氟代衍生物，该分子可通过与生物体内酶或受体的相互作用，干扰核酸或蛋白质功能。其硫酮基团可作为金属离子螯合位点，而氟原子的强电负性可增强细胞膜穿透性，在药物化学中常用于构建抗菌、抗肿瘤或抗病毒活性分子的核心骨架。研究表明，该类结构对某些激酶和拓扑异构酶具有抑制潜力。

3. 主要应用领域与具体用途
在医药研发领域，本品是合成氟代苯并咪唑类药物的关键中间体，可用于开发新型抗寄生虫剂（如阿苯达唑类似物）或酪氨酸激酶抑制剂。在材料科学中，其作为配体可用于制备荧光探针或过渡金属配合物。此外，在农用化学品研发中，可作为杀菌剂或植物生长调节剂的结构模块。实验室中常用于杂环化合物构建及硫代酰胺化反应研究。

4. 储存条件与使用建议
建议密封保存于-20℃至4℃的干燥环境中，避免光照及湿度>60%的条件。开封后需充惰性气体保护，长期储存建议分装至琥珀玻璃瓶。使用时应在通风橱中操作，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。溶解推荐使用预冷的DMF，浓度超过10 mM时需超声辅助溶解。与强氧化剂、重金属盐类分开存放。

5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度≥96%，残留溶剂符合USP标准。MSDS显示其急性毒性（LD50大鼠口服）为480 mg/kg，属于有害物质（GHS分类：H302）。操作时需佩戴护目镜、丁腈手套及防尘口罩，接触后立即用大量清水冲洗。废弃物应作为危险有机氟化合物处置，禁止直接排入下水道。运输分类为UN2811（6.1类），需提供化学品安全技术说明书随货同行。

注：本说明基于现有研究数据编制，具体应用需根据实验方案调整。建议使用者查阅最新文献并开展小试实验验证适用性。