(4S,5R)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮产品说明书 1. 产品概述与化学特性 本产品为手性…
(4S,5R)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为手性噁唑烷酮类化合物,化学名称(4S,5R)-4-Methyl-5-phenyl-3-propionyl-2-oxazolidinone,CAS号143654-01-7,分子式C13H15NO3,分子量233.263。外观通常为白色至类白色结晶性粉末,纯度≥96%(HPLC)。其结构中含有的噁唑烷酮环与苯基、丙酰基共同构成独特的手性中心,在极性有机溶剂(如乙醇、乙腈)中具有良好溶解性,而在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物作为手性助剂和中间体,在不对称合成中表现出显著价值。其刚性环状结构可有效诱导立体选择性反应,特别是作为Evans辅基用于醛醇缩合、烷基化等关键步骤。苯基与丙酰基的空间位阻效应增强了反应的对映选择性,在构建α-手性羧酸衍生物时具有不可替代的作用。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于医药和精细化学品合成领域:
– 手性药物合成:用于β-内酰胺类抗生素、抗肿瘤药物及蛋白酶抑制剂的手性侧链构建
– 有机催化:作为金属配体的前体或催化剂修饰剂
– 材料科学:参与液晶材料单体的不对称合成
典型反应包括:与醛类发生立体选择性烷基化、作为酰亚胺模板进行亲核加成等。
4. 储存条件与使用建议
储存于密封容器中,避光保存于-20℃至4℃干燥环境,长期储存建议充氮保护。使用前需恢复至室温并保持环境干燥,避免接触强氧化剂。推荐在惰性气体保护下进行反应操作,溶剂需经脱水脱氧处理以保持稳定性。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC、NMR和质谱进行批次质量控制,残留溶剂符合ICH标准。安全数据:
– 危害标识:刺激性物质(皮肤接触可能引起红肿)
– 操作防护:需佩戴化学护目镜、丁腈手套及防尘口罩
– 应急处理:皮肤接触时立即用大量清水冲洗15分钟
– 废弃物处置:按危险化学品规范处理,禁止直接排入环境
本产品仅限科研用途,不适用于医药或食品领域。具体应用前请查阅最新文献并开展小试实验验证反应条件。