4,6-O-Benzylidene-N-Boc-1,5-imino-D-glucitol

产品说明
4,6-O-Benzylidene-N-Boc-1,5-imino-D-glucitol产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为4,6-O-苄叉基-N-叔丁氧羰基-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇，CAS号133697-16-2，分子式C18H25NO6，分子量351.39 g/mol。其结构特征为D-葡萄糖醇骨架上的4,6位羟基通过苄叉基保护，1,5位形成亚氨基结构，并引入Boc（叔丁氧羰基）保护基团。该化合物在有机溶剂如二氯甲烷、甲醇中具有良好溶解性，纯度经HPLC验证≥96%。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖类衍生物，该产品是合成糖苷酶抑制剂（如脱氧野尻霉素类似物）的关键中间体。其分子中的亚氨基结构可模拟糖苷键过渡态，Boc保护基团则增强了化合物的稳定性，使其在寡糖合成、糖蛋白修饰等研究中具有重要价值。此外，苄叉基的引入提供了选择性脱保护的灵活性，适用于多步有机合成反应。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于以下领域：
– 药物研发：用于构建抗糖尿病、抗病毒（如HIV）药物的糖模拟物核心结构
– 糖化学研究：作为手性模板合成复杂寡糖或糖肽
– 酶学研究：制备糖苷酶抑制剂以探究酶作用机制
典型实验包括：Boc基团的酸解反应、苄叉基的氢化裂解，以及后续的氨基糖衍生物制备。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20°C干燥避光环境，充氮密封保存，有效期24个月。使用时需在干燥惰性气体（如氩气）环境下操作，避免接触强酸或强氧化剂。建议溶解前进行氮气鼓泡除氧，溶剂优选无水级。开封后建议分装使用，剩余物料需重新充氮密封。
5. 质量控制与安全信息
本产品经质谱（MS）、核磁共振（NMR）及HPLC三重验证，符合生化试剂标准。安全数据：
– 风险提示：可能引起眼睛/皮肤刺激，吸入或误食有害
– 防护措施：操作时佩戴护目镜、丁腈手套，在通风橱中进行
– 应急处理：接触皮肤立即用大量清水冲洗，吸入时转移至空气新鲜处
废弃物应作为有害化学品处置，遵守当地法规。
（注：本说明基于现有研究数据，实际应用需结合具体实验条件优化。）