4-O-Benzyl-D-glucal

产品说明
4-O-苄基-D-葡萄糖烯（4-O-Benzyl-D-glucal）产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品化学名为4-O-苄基-D-葡萄糖烯，是一种重要的糖类衍生物，CAS号为58871-11-7，分子式为C13H16O4，分子量为236.26 g/mol。产品为白色至类白色结晶性粉末，纯度超过96%，具有典型的糖烯结构特征。其化学结构中苄基的引入显著增强了糖环的稳定性和溶解性，使其在有机溶剂如二氯甲烷、甲醇中具有良好的溶解性。
2. 生物化学功能与重要性
作为D-葡萄糖的修饰衍生物，4-O-苄基-D-葡萄糖烯是糖化学合成中的关键中间体。其烯醚结构可作为糖基化反应的活性前体，广泛应用于寡糖、糖苷及糖缀合物的立体选择性合成。苄基保护基的存在不仅提高了反应的选择性，还能通过催化氢化轻松脱除，在复杂糖链构建中具有不可替代的作用。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要用于以下领域：
– 药物研发：作为抗生素、抗肿瘤药物中糖苷结构的合成砌块。
– 糖生物学研究：用于制备荧光标记或生物素标记的糖探针。
– 材料科学：参与合成功能性糖聚合物或表面修饰材料。
典型应用包括通过Ferrier重排反应构建C-糖苷键，或作为手性源合成天然产物。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20°C干燥环境中，充氮密封避光保存，有效期36个月。使用前需恢复至室温并保持干燥。建议在惰性气体保护下进行反应操作，避免接触强氧化剂或酸性条件导致结构降解。溶解时优先选用无水级溶剂，并通过TLC或HPLC监测反应进程。
5. 质量控制与安全信息
本品经HPLC归一化法检测纯度≥96%，残留溶剂符合ICH Q3C标准。安全数据表明其LD50（大鼠经口）>2000 mg/kg，但仍需佩戴防护手套和护目镜操作。MSDS显示其属于刺激性化学品，避免吸入粉尘或接触皮肤。废弃物处置应遵守当地危险化学品管理法规。
（产品目录号：BGGCB-5901 本说明更新于2023年10月）