4-叠氮基-l-苯丙氨酸

1. 产品概述与化学特性
4-叠氮基-L-苯丙氨酸（化学名称：(2S)-2-amino-3-(4-azidophenyl)propanoic acid）是一种非天然氨基酸衍生物，CAS号为33173-53-4，分子式为C9H10N4O2，分子量为206.201。该化合物在苯丙氨酸的苯环对位引入叠氮基团（-N3），使其具有独特的化学反应性。其纯度通常高于96%，为白色至类白色结晶或粉末，可溶于有机溶剂（如DMSO、甲醇），微溶于水。

2. 生物化学功能与重要性
该化合物是生物正交化学的重要工具，其叠氮基团可通过点击化学（如CuAAC反应）与炔烃类化合物高效结合，形成稳定的三唑键。作为L-苯丙氨酸的类似物，它可被细胞代谢系统识别并掺入蛋白质中，适用于非天然氨基酸插入技术（UAA），为蛋白质标记、功能研究和药物开发提供关键支持。

3. 主要应用领域与具体用途
– 蛋白质工程：用于位点特异性标记蛋白质，研究蛋白质相互作用与结构。
– 药物开发：作为抗体药物偶联物（ADC）的 linker 或载体，实现靶向递送。
– 细胞成像：通过荧光探针标记，追踪活细胞内蛋白质动态。
– 材料科学：修饰生物材料表面，增强其生物相容性或功能化。

4. 储存条件与使用建议
– 储存条件：需避光、密封保存于-20°C干燥环境中，长期储存建议充氮保护。
– 使用建议：溶解前需恢复至室温，避免反复冻融；叠氮基团对光敏感，操作需避光。反应体系中建议控制pH（7-8）以提高稳定性。

5. 质量控制与安全信息
– 质量控制：通过HPLC检测纯度（>96%），质谱（MS）和核磁（NMR）验证结构。
– 安全信息：叠氮基团受热或摩擦可能分解产生有毒气体，操作时需佩戴防护设备（手套、护目镜），避免与重金属接触。废弃物需按危险化学品规范处理。