(3R,4S)-1-苯甲酰-3-[(三乙基硅)氧基]-4-苯基-2-氮杂环丁酮 - 科试剂
(3R,4S)-1-苯甲酰-3-[(三乙基硅)氧基]-4-苯基-2-氮杂环丁酮

(3R,4S)-1-苯甲酰-3-[(三乙基硅)氧基]-4-苯基-2-氮杂环丁酮

(3R,4S)-1-benzoyl-4-phenyl-3-triethylsilyloxyazetidin-2-one
专业生化试剂

产品说明 (3R,4S)-1-苯甲酰-3-[(三乙基硅)氧基]-4-苯基-2-氮杂环丁酮产品说明书 1. 产品…

化学信息

CAS号
149249-91-2
分子式 (MF)
C22H27NO3Si
分子量 (MW)
381.54 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
(3R,4S)-1-苯甲酰-3-[(三乙基硅)氧基]-4-苯基-2-氮杂环丁酮产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为(3R,4S)-1-benzoyl-4-phenyl-3-triethylsilyloxyazetidin-2-one,CAS号149249-91-2,分子式C22H27NO3Si,分子量381.54。其结构中含氮杂环丁酮骨架、苯甲酰基及三乙基硅氧基团,具有显著的手性特征(3R,4S构型),纯度≥96%(HPLC)。该化合物在有机溶剂如二氯甲烷、THF中溶解性良好,但对湿气敏感,需避免水解。
2. 生物化学功能与重要性
作为β-内酰胺类衍生物,该化合物是合成碳青霉烯类抗生素的关键中间体,其手性结构直接影响最终产物的生物活性。三乙基硅氧基的引入增强了分子稳定性,而苯甲酰基与苯基的协同作用可调节药物分子的细胞膜穿透性。在不对称合成领域,该物质常用于构建复杂手性中心,尤其在β-氨基酸衍生物制备中具有不可替代性。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于医药研发与有机合成领域:一是作为阿曲生坦(Atracurium)等神经肌肉阻滞剂的合成前体;二是用于制备抗肿瘤药物如紫杉醇侧链修饰的中间体;三是在催化不对称反应中作为手性模板。实验室级用途包括:酶抑制剂研究、β-内酰胺酶底物开发,以及作为核磁共振标样用于立体构型分析。
4. 储存条件与使用建议
储存于惰性气体(如氩气)保护的密闭容器中,温度控制在-20°C至4°C,相对湿度低于40%。开封后建议分装使用,避免反复冻融。操作时需在干燥氮气环境下进行,溶剂需预先脱水处理(如分子筛干燥)。溶解推荐使用无水级THF或二氯甲烷,浓度不宜超过10mmol/L以防止聚合。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC(C18柱,乙腈/水梯度洗脱)检测纯度,残留溶剂符合ICH Q3C标准。MS与1H-NMR谱图存档可提供。安全数据:LD50(大鼠口服)>2000mg/kg,但可能引起眼睛和皮肤刺激。操作时需佩戴护目镜、丁腈手套,在通风橱中进行。废弃物应作为有机卤化物处理,避免与强氧化剂接触。
(注:本说明基于当前研究数据,实际应用前请查阅最新文献并开展小试验证。)

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