产品说明 3,6-Di-O-triisopropylsilyl-D-glucal 产品说明书 1. 产品概述与…
产品说明
3,6-Di-O-triisopropylsilyl-D-glucal 产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为高纯度糖化学修饰化合物,化学名称为3,6-二-O-三异丙基硅烷基-D-葡萄糖烯,CAS号343338-29-4,分子式C24H50O4Si2,分子量458.82 g/mol。其结构特征为D-葡萄糖烯骨架的3位和6位羟基被三异丙基硅烷基(TIPS)保护,形成疏水性衍生物。该化合物呈无色至淡黄色油状液体或低熔点固体,纯度>96%(HPLC验证),对空气和湿度敏感,需惰性气氛保存。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖化学合成中的关键中间体,其硅烷保护基团可选择性脱除,便于后续区域特异性官能团化。该结构在寡糖、糖苷及糖模拟物合成中具有重要作用,能有效避免副反应并提高产物收率。其葡萄糖烯结构还可作为迈克尔受体参与碳-碳键形成反应,拓展了糖类衍生物的合成应用范围。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品专用于复杂糖类化合物的合成,包括但不限于:
– 保护糖基供体制备(如硫代糖苷、糖基三氯乙酰亚胺酯)
– 抗生素和抗肿瘤药物中糖链结构的修饰
– 糖蛋白模拟物及疫苗佐剂的开发
– 手性催化剂配体的合成
4. 储存条件与使用建议
储存于-20°C以下惰性气体(氩气/氮气)环境中,使用前需恢复至室温并避免接触水分。建议在手套箱或干燥条件下操作,开封后需重新充入保护气体密封。溶解推荐使用无水四氢呋喃或二氯甲烷,浓度控制在0.1-0.5 M以保持稳定性。
5. 质量控制与安全信息
通过核磁共振(1H/13C NMR)和质谱(HRMS)验证结构,HPLC监测纯度。本品对眼睛和皮肤有刺激性,操作时需佩戴防护眼镜及丁腈手套,在通风橱中进行。若接触皮肤,立即用大量清水冲洗。废弃物应作为有害化学品处理,遵守当地法规。
(注:本说明基于现有研究数据,实际应用前请查阅最新文献并开展小试实验。)