3′,4′-O-Carbonyl-6,6′-di-O-tert-butyldiphenylsilyl lactal - 科试剂

3′,4′-O-Carbonyl-6,6′-di-O-tert-butyldiphenylsilyl lactal

3',4'-O-Carbonyl-6,6'-di-O-tert-butyldiphenylsilyl lactal
专业生化试剂

产品说明 3′,4′-O-羰基-6,6′-二-O-叔丁基二苯基硅烷基乳醇产…

化学信息

CAS号
159494-36-7
分子式 (MF)
C45H54O10Si2
分子量 (MW)
811.08 g/mol g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
3′,4′-O-羰基-6,6′-二-O-叔丁基二苯基硅烷基乳醇产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为高纯度有机硅保护糖类衍生物,化学名称为3′,4′-O-羰基-6,6′-二-O-叔丁基二苯基硅烷基乳醇,CAS号为159494-36-7,分子式C45H54O10Si2,分子量811.08 g/mol。产品以白色至类白色结晶粉末形式存在,纯度经HPLC验证≥96%。其结构特征为乳醇骨架的3′,4’位形成环状碳酸酯,6,6’位由空间位阻较大的叔丁基二苯基硅烷基(TBDPS)保护,赋予化合物优异的化学稳定性和区域选择性。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是糖化学修饰的关键中间体,其TBDPS保护基在酸性条件下稳定,可耐受多种糖环官能团转化反应。3′,4′-碳酸酯结构能定向引导后续糖苷键形成,在寡糖链合成中实现精准的1,2-顺式糖苷化。其特殊保护模式对复杂糖缀合物(如肿瘤相关糖抗原)的阶梯式组装具有不可替代的作用,被广泛应用于糖生物学研究领域。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要应用于以下场景:作为手性合成子用于抗肿瘤糖类药物(如紫杉醇衍生物)的侧链修饰;在糖疫苗开发中构建核心抗原决定簇;作为酶底物模拟物研究糖苷水解酶机制。实验室用途包括但不限于:寡糖固相合成起始物料、糖基供体/受体的前体修饰、糖芯片制备的功能化单体。
4. 储存条件与使用建议
建议长期储存于-20℃惰性气体(氩气/氮气)环境中,短期使用可存放于2-8℃干燥器。开封前需恢复至室温避免冷凝,使用无水级溶剂(如乙腈、二氯甲烷)溶解。操作应在干燥气氛下进行,推荐配合分子筛(3Å)保存溶液。本品对湿度敏感,建议反应体系活化4Å MS后使用。
5. 质量控制与安全信息
批次质检包含TLC、NMR(1H/13C)和质谱验证。急性毒性数据LD50(大鼠口服)>2000 mg/kg,操作时需佩戴护目镜与丁腈手套。MSDS显示其属于刺激性化学品,避免吸入粉尘,如接触眼睛应立即用大量生理盐水冲洗。废弃物处置需符合有机硅化合物专业处理规范,建议通过焚化法降解。
(注:产品目录号BGGCB-5887对应批次提供COA证书,含详细HPLC色谱图与水分含量报告)

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