3,3-二苯基-D-丙氨酸 - 科试剂
3,3-二苯基-D-丙氨酸

3,3-二苯基-D-丙氨酸

(R)-2-Amino-3,3-diphenylpropanoic acid
专业生化试剂

1. 产品概述与化学特性 (R)-2-氨基-3,3-二苯基丙酸((R)-2-Amino-3,3-dipheny…

化学信息

CAS号
149597-91-1 
分子式 (MF)
C15H15NO2
分子量 (MW)
241.285 g/mol
纯度/等级
>96%

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1. 产品概述与化学特性
(R)-2-氨基-3,3-二苯基丙酸((R)-2-Amino-3,3-diphenylpropanoic acid),中文名称为3,3-二苯基-D-丙氨酸,是一种具有光学活性的非天然氨基酸衍生物。其化学式为C15H15NO2,分子量为241.285,CAS号为149597-91-1。该化合物以白色至类白色结晶粉末形式存在,纯度通常高于96%。其结构特征为丙氨酸骨架的β位引入两个苯基,形成高度疏水的空间构型,同时保留手性中心的R构型,使其在立体选择性合成中具有独特价值。

2. 生物化学功能与重要性
作为非蛋白源性氨基酸,3,3-二苯基-D-丙氨酸在生物体系中表现出特殊的空间位阻效应和立体选择性。其苯基侧链可增强与芳香族受体的相互作用,常用于模拟肽类药物的构象限制。该分子在酶抑制剂设计中尤为重要,能够通过竞争性结合或构象稳定化影响靶标蛋白功能。其D-构型还赋予其抗蛋白酶降解能力,显著延长体内半衰期。

3. 主要应用领域与具体用途
在药物研发领域,该化合物是构建蛋白酶抑制剂(如HIV-1蛋白酶抑制剂)的关键中间体,也可作为镇痛肽类药物的结构修饰单元。在材料科学中,其刚性结构可用于液晶材料的分子设计。此外,在不对称合成中,它可作为手性助剂或配体,催化C-C键形成反应。近期研究还发现其在荧光探针开发中的应用潜力,因其苯环体系可产生特征性荧光信号。

4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃、避光、干燥惰性气体(如氩气)环境下长期储存。短期使用可存放于2-8℃干燥器。开启后需充氮密封,防止吸湿氧化。溶解时应优先选用DMF或DMSO等极性非质子溶剂,水溶液需调节pH>8以促进溶解。实验操作建议在通风橱中进行,避免直接接触皮肤或吸入粉尘。

5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测纯度≥96%,手性HPLC确认对映体过量值(ee)>98%。重金属含量符合USP标准(<10ppm)。根据GHS分类,该物质可能造成眼睛刺激(类别2B)和皮肤刺激(类别2),操作时应佩戴护目镜和丁腈手套。如意外接触,立即用大量清水冲洗15分钟并就医。废弃物处理需符合当地危险化学品管理条例。

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