3-(叔丁氧基羰基氨基)哌啶-1-羧酸苄酯

3-(叔丁氧基羰基氨基)哌啶-1-羧酸苄酯产品说明书

1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为Benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-piperidine-1-carboxylate，CAS号406213-47-6，分子式C18H26N2O4，分子量334.41。该化合物为白色至类白色结晶性粉末，纯度≥96%，属于哌啶类衍生物，具有叔丁氧羰基（Boc）和苄酯（Cbz）双重保护基团。其结构中的Boc基团在酸性条件下易脱除，而苄酯基团可通过氢化还原裂解，这一特性使其成为多肽合成和药物中间体制备中的关键砌块。

2. 生物化学功能与重要性
作为氨基保护的双功能分子，本产品在有机合成中能有效保护哌啶环上的氨基，避免副反应发生。Boc基团的引入可增强中间体的稳定性，而苄酯基团则为后续羧基活化提供位点。其在构建生物活性分子（如蛋白酶抑制剂、神经递质类似物）时表现出高选择性，是药物研发中不可或缺的合成子。

3. 主要应用领域与具体用途
该化合物广泛应用于医药和生化研究领域：
– 作为抗病毒药物（如HIV蛋白酶抑制剂）的中间体
– 用于合成镇痛类或抗抑郁类药物的哌啶结构单元
– 在固相多肽合成中作为保护氨基酸的载体
– 催化不对称合成中的手性辅助剂

4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃下避光保存，干燥惰性气体（如氩气）环境中密封存放。开封后需充氮保护，避免反复冻融。使用时应在通风橱中操作，溶解性测试表明其易溶于二氯甲烷、DMF等有机溶剂，水溶性差。建议反应体系保持无水条件，Boc脱保护可使用三氟乙酸/二氯甲烷（1:1）体系。

5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度≥96%，残留溶剂符合ICH标准。MSDS数据显示其具有刺激性，操作时需佩戴防护手套及护目镜。急性毒性数据（LD50大鼠口服）＞2000 mg/kg，属于低毒类化合物，但接触后应立即用大量清水冲洗。废弃物处置需符合危险化学品管理条例。

注：本说明基于现有研究数据编制，具体应用需结合实验方案调整。更多技术参数可索取COA报告。