(2Z)-3-(6-Fluoro-1H-indol-3-yl)acrylonitrile - 科试剂

(2Z)-3-(6-Fluoro-1H-indol-3-yl)acrylonitrile

(2Z)-3-(6-Fluoro-1H-indol-3-yl)acrylonitrile
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 (2Z)-3-(6-Fluoro-1H-indol-3-yl)acrylo…

化学信息

CAS号
1350543-67-7
分子式 (MF)
C11H7FN2
分子量 (MW)
186.185 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
(2Z)-3-(6-Fluoro-1H-indol-3-yl)acrylonitrile是一种含氟吲哚类衍生物,化学式为C11H7FN2,分子量186.185,CAS号为1350543-67-7。该化合物以白色至淡黄色结晶或粉末形式存在,纯度超过96%。其结构特征为吲哚环3位上的丙烯腈基团(-CH=CH-CN)与6位氟原子的协同作用,赋予其独特的电子效应和空间位阻。Z型构型(2Z)表明双键采取顺式排列,这一特性可能影响其与生物靶标的相互作用。
2. 生物化学功能与重要性
作为吲哚类生物碱的结构类似物,该化合物可通过竞争性抑制或共价修饰参与多种酶促反应。氟原子的引入增强了其脂溶性和代谢稳定性,而丙烯腈基团可作为迈克尔受体与巯基发生亲核加成,使其在激酶抑制剂或凋亡诱导剂开发中具有潜在价值。其分子设计可能针对ATP结合口袋或变构调节位点,适用于信号通路干预研究。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要应用于药物研发领域,特别适用于以下场景:
– 作为先导化合物用于抗肿瘤或抗炎药物的结构优化
– 用于构建荧光探针前体,研究吲哚相关代谢通路
– 在有机合成中作为关键中间体,制备含氟杂环化合物
– 体外实验中用于评估氟取代对生物活性的影响规律
4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃、避光、干燥条件下长期储存,短期使用可置于4℃环境。开封后需充入惰性气体(如氮气)保护,避免反复冻融。使用时应在通风橱中操作,溶解推荐使用DMSO或乙醇(浓度≤10 mM),工作液建议现配现用。与还原性物质或强碱接触可能导致降解。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC归一化法检测纯度>96%,批次间差异<2%。MS和1H NMR验证结构一致性。安全数据表明其具有刺激性,操作需佩戴防护手套及护目镜。急性毒性LD50(大鼠口服)>500 mg/kg,不慎接触眼睛应立即用大量清水冲洗15分钟。废弃物处置需符合危险化学品管理规范。
(注:实际文档中需补充具体厂商信息、COA链接及应急联系电话)

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