(2S,4s)-Fmoc-4-氟吡咯烷-2-羧酸

产品说明
(2S,4S)-Fmoc-4-氟吡咯烷-2-羧酸产品说明
1. 产品概述与化学特性
(2S,4S)-1-(9H-芴-9-甲氧羰基)-4-氟吡咯烷-2-羧酸（CAS号：203866-19-7）是一种具有光学活性的氟代吡咯烷衍生物，分子式为C20H18FNO4，分子量为355.36。该化合物以Fmoc（9-芴甲氧羰基）作为保护基，羧酸基团和氟原子分别位于吡咯烷环的2位和4位，立体构型为(2S,4S)。其纯度≥96%，常温下为白色至类白色固体，可溶于二甲基亚砜（DMSO）、二氯甲烷等有机溶剂，微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是肽类合成中的重要中间体，其Fmoc保护基在固相肽合成（SPPS）中可通过碱性条件（如哌啶）高效脱除。4位氟原子的引入可增强肽链的代谢稳定性，并可能通过诱导电子效应改变分子构象，从而影响肽与靶蛋白的相互作用。其在药物化学中常用于构建含氟肽类类似物，以优化药物的生物活性和药代动力学性质。
3. 主要应用领域与具体用途
– 多肽药物研发：作为非天然氨基酸前体，用于合成含氟修饰的 therapeutic peptides（治疗性肽）。
– 蛋白质工程：通过定点引入氟代吡咯烷结构，研究蛋白质构效关系。
– 放射性标记探针：氟原子可作为19F NMR标记位点，用于生物分子结构研究。
– 材料科学：作为手性砌块，用于功能化高分子材料的合成。
4. 储存条件与使用建议
– 储存条件：建议避光密封保存于-20°C干燥环境中，长期储存需充入惰性气体（如氮气）。
– 使用建议：溶解前需恢复至室温以避免结露；操作时需在通风橱中进行，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。建议使用干燥的DMSO或DMF配制母液，现配现用。
5. 质量控制与安全信息
– 质量控制：通过HPLC检测纯度≥96%，质谱（MS）和核磁共振（NMR）验证结构。
– 安全信息：本品对眼睛和皮肤有刺激性，操作时需佩戴防护手套、护目镜及实验服。若不慎接触，立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品规范处置。
（全文共计452字）