(2S,4R)-Fmoc-4-叔丁氧羰基氨基吡咯烷-2-甲酸 - 科试剂
(2S,4R)-Fmoc-4-叔丁氧羰基氨基吡咯烷-2-甲酸

(2S,4R)-Fmoc-4-叔丁氧羰基氨基吡咯烷-2-甲酸

(2S,4R)-Fmoc-Amp(Boc)-OH
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 (2S,4R)-Fmoc-Amp(Boc)-OH,中文名称为(2S,4R)…

化学信息

CAS号
273222-06-3
分子式 (MF)
C25H28N2O6
分子量 (MW)
452.5 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
(2S,4R)-Fmoc-Amp(Boc)-OH,中文名称为(2S,4R)-Fmoc-4-叔丁氧羰基氨基吡咯烷-2-甲酸,CAS号为273222-06-3,是一种具有特定立体构型的吡咯烷衍生物。其分子式为C25H28N2O6,分子量为452.5,纯度通常不低于96%。该化合物包含Fmoc(9-芴甲氧羰基)和Boc(叔丁氧羰基)双重保护基团,具有良好的溶解性和稳定性,适用于固相肽合成(SPPS)等精细有机合成反应。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物在肽合成中作为非天然氨基酸砌块,其(2S,4R)立体构型能够引入特定的空间位阻和手性中心,显著影响肽链的二级结构和生物活性。Boc基团保护氨基,而Fmoc基团可通过碱性条件脱除,使其在多肽逐步合成中具有高度可控性。这类修饰氨基酸广泛应用于设计具有特殊构象或功能的肽类分子,如药物候选物和生物探针。
3. 主要应用领域与具体用途
(2S,4R)-Fmoc-Amp(Boc)-OH主要用于多肽药物开发、蛋白质工程和化学生物学研究。具体用途包括:
– 作为关键中间体合成含有吡咯烷结构的活性肽(如酶抑制剂或受体配体)。
– 用于构建具有β-转角或螺旋构象的仿生肽,以模拟天然蛋白质功能。
– 在组合化学中作为多样性导向合成的砌块,扩展肽库的化学空间。
4. 储存条件与使用建议
该产品需避光保存于-20°C干燥环境中,长期储存建议充入惰性气体。使用前需恢复至室温并避免反复冻融。溶解时推荐使用DMF、DCM等有机溶剂,操作应在通风橱中进行。脱除Fmoc保护基时需使用20%哌啶/DMF溶液,并严格监控反应进程。
5. 质量控制与安全信息
产品经HPLC和质谱分析验证纯度(≥96%),并符合核磁共振(NMR)结构确证标准。安全信息提示:该化合物可能对眼睛和皮肤有刺激性,操作时需佩戴防护手套、护目镜及实验服。若不慎接触,应立即用大量清水冲洗并就医。废弃物应作为有害化学废料处理,遵守当地环保法规。

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