(2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-(4-氟苄基)吡咯烷-2-羧酸

产品说明
(2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-(4-氟苄基)吡咯烷-2-羧酸产品说明
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为(2S,4R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(4-fluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid，CAS号为959583-52-9，分子式为C17H22FNO4，分子量为323.359。该化合物为白色至类白色结晶性粉末，纯度≥96%，具有明确的手性中心(2S,4R构型)。其结构包含叔丁氧羰基(Boc)保护基团、4-氟苄基取代基以及羧酸官能团，这些特性使其在有机合成中表现出良好的反应选择性。
2. 生物化学功能与重要性
作为吡咯烷衍生物，该化合物是构建复杂生物活性分子的关键中间体，尤其在肽类药物的合成中具有重要价值。Boc保护基可选择性脱除，而4-氟苄基的引入能增强化合物的脂溶性，影响其与生物靶点的相互作用。其手性结构对药物立体构效关系的建立至关重要，常用于α-氨基酸类似物的合成研究。
3. 主要应用领域与具体用途
– 医药研发：用于蛋白酶抑制剂、GPCR调节剂等小分子药物的结构修饰
– 肽类合成：作为非天然氨基酸前体，用于固相肽合成(SPPS)
– 材料科学：手性催化剂或配体的合成原料
– 学术研究：用于研究氟原子在药物代谢中的影响机制
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光保存于干燥环境中，开封后需充惰性气体保护。使用前需恢复至室温以避免结露。溶解性测试表明，该化合物易溶于DMSO、甲醇，微溶于水，建议在通风橱中操作。工作浓度需根据实验体系优化，避免与强氧化剂接触。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC、NMR和质谱进行批次质量控制，确保立体构型纯度和化学纯度。安全数据表明，该产品对眼睛和皮肤有刺激性，操作时应佩戴防护装备。废弃物需按危险化学品处理规范处置。详细安全信息请参阅随附的SDS文件。