(2S)-5-氧代-1,2-吡咯烷二甲酸 2-叔丁基 1-苄基酯

产品说明
产品名称：(2S)-5-氧代-1,2-吡咯烷二甲酸 2-叔丁基 1-苄基酯（tert-butyl N-benzyloxycarbonyl-L-pyroglutamate）
CAS号：81470-51-1
分子式：C17H21NO5
分子量：319.352
纯度：≧96%
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，是一种重要的手性吡咯烷衍生物，具有特定的立体构型（2S构型）。其分子结构中包含叔丁酯基和苄氧羰基保护基团，化学性质稳定，易于参与多种有机合成反应。该化合物在极性有机溶剂（如二氯甲烷、乙酸乙酯）中溶解性良好，但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
作为L-焦谷氨酸的衍生物，该化合物在肽类合成中具有关键作用。其叔丁酯基和苄氧羰基可有效保护羧基和氨基，避免副反应发生，同时为后续脱保护提供便利。此外，其吡咯烷环结构是多种生物活性分子（如蛋白酶抑制剂和神经递质类似物）的核心骨架，在药物研发中具有广泛的应用价值。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要用于医药中间体和多肽合成领域。具体用途包括：
– 作为手性砌块用于非天然氨基酸的合成。
– 参与固相或液相肽链延伸反应，构建含有焦谷氨酸的肽段。
– 用于制备蛋白酶抑制剂或抗肿瘤药物前体。
– 在不对称催化反应中作为配体或底物。
4. 储存条件与使用建议
储存条件：需密封保存于干燥、避光环境中，推荐温度为2-8℃。长期储存建议充入惰性气体（如氮气）保护。
使用建议：
– 使用前需恢复至室温并避免吸湿。
– 反应体系中需严格控制水分和酸性条件，以防叔丁酯基水解。
– 建议在通风橱中操作，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。
5. 质量控制与安全信息
质量控制：通过HPLC检测纯度≧96%，同时进行旋光度、熔点（文献值约80-82℃）和核磁共振谱（1H NMR）验证。
安全信息：
– 本品对眼睛和皮肤有轻微刺激性，操作时需佩戴防护手套和护目镜。
– 如意外接触，立即用大量清水冲洗并就医。
– 废弃物需按有机化学品规范处理，避免环境污染。
注：本产品仅供科研用途，不适用于食品、药品或家庭用途。具体应用需结合实验方案调整工艺参数。