产品说明 (2R,4S)-1-BOC-4-氨基-吡咯烷-2-羧酸产品说明书 1. 产品概述与化学特性 本产品化…
产品说明
(2R,4S)-1-BOC-4-氨基-吡咯烷-2-羧酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为(2R,4S)-4-amino-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid,是一种高纯度手性吡咯烷衍生物。其分子式为C10H18N2O4,分子量230.261,CAS号为132622-78-7。该化合物以白色至类白色结晶粉末形式存在,纯度≥96%,具有BOC保护基团和羧酸官能团,立体构型明确(2R,4S),在有机合成中表现出优异的立体选择性和反应活性。
2. 生物化学功能与重要性
作为脯氨酸类似物,其BOC保护基团可增强氨基的稳定性,同时羧酸基团便于后续偶联反应。该分子在肽链修饰中能诱导特定二级结构(如β-转角),广泛应用于多肽药物设计。其手性中心对生物活性具有关键影响,常用于构建具有靶向性的酶抑制剂或受体调节剂。
3. 主要应用领域与具体用途
3.1 医药中间体:用于合成抗病毒药物(如HCV蛋白酶抑制剂)及抗癌候选化合物。
3.2 肽类修饰:作为非天然氨基酸前体,引入肽链以改善代谢稳定性或膜穿透性。
3.3 不对称催化:作为手性配体或催化剂组分参与立体选择性合成。
3.4 科研试剂:用于蛋白质-配体相互作用研究或酶活性位点探针开发。
4. 储存条件与使用建议
4.1 储存:密封避光保存于-20°C干燥环境中,惰性气体保护可延长稳定性。
4.2 溶解性:推荐使用DMF或DMSO作为溶剂,水溶性需调节pH至碱性(>8.0)。
4.3 操作:建议在通风橱中进行,避免直接接触皮肤/眼睛,BOC脱保护需使用TFA等强酸条件。
5. 质量控制与安全信息
5.1 质检标准:HPLC检测纯度≥96%,手性HPLC确认ee值>99%,水分含量<0.5%。
5.2 安全数据:符合GHS分类,吞咽有害(H302),皮肤接触可能致敏(H317)。
5.3 应急处理:接触后立即用大量清水冲洗,吸入时转移至空气新鲜处,医疗救助时出示CAS号。
本产品仅限科研用途,不适用于临床或食品领域。使用前请查阅最新版MSDS并执行风险评估。