1. 产品概述与化学特性 本产品为(2R,3R,4S,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-6-(hy…
1. 产品概述与化学特性
本产品为(2R,3R,4S,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol,化学式为C8H16O5S,分子量224.275,CAS号13533-58-9。该化合物是一种硫代糖苷衍生物,具有明确的立体构型(2R,3R,4S,5S,6R),纯度高于96%。其结构特征为吡喃糖环上连接乙硫基和羟甲基,3、4、5位羟基呈顺式排列,赋予其独特的亲水性和分子识别能力。常温下为白色至类白色结晶粉末,易溶于水、甲醇等极性溶剂,在酸性条件下稳定性较好。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖化学修饰的典型代表,该分子通过乙硫基的引入显著改变了糖类的生物活性。其结构中的硫醚键可参与自由基捕获和金属离子配位,而羟基阵列则保留了糖类分子的氢键网络特性。在酶学研究中,它能模拟天然糖苷的过渡态结构,常用于糖苷酶抑制实验和活性位点探针开发。此外,其硫原子可作为放射性同位素标记位点,在示踪研究中具有重要价值。
3. 主要应用领域与具体用途
在药物研发中,本品是构建抗糖尿病药物和抗病毒剂的关键中间体,特别是用于SGLT2抑制剂类药物的结构优化。作为生化试剂,常用于糖蛋白相互作用研究、细胞表面糖链标记以及细菌多糖合成机制解析。在材料科学领域,可作为手性模板诱导纳米材料自组装。实验室典型使用浓度为0.1-10 mM,具体需根据实验体系优化。
4. 储存条件与使用建议
建议长期储存于-20℃惰性气体(如氩气)保护环境中,短期使用可存放于4℃干燥器内。开封后需充氮密封,避免反复冻融。水溶液现配现用,若需保存应调节pH至6.0-7.0并添加0.02%叠氮钠防腐。操作时需在通风橱中进行,避免与强氧化剂接触。
5. 质量控制与安全信息
本品经HPLC归一化法检测纯度≥96%,重金属含量<10 ppm,符合生化试剂标准。安全数据表明其急性毒性较低(LD50>2000 mg/kg,大鼠经口),但仍可能引起眼部刺激和皮肤致敏。实验人员应佩戴护目镜和丁腈手套,若接触皮肤需立即用大量清水冲洗。废弃物处理需遵守有机硫化合物处置规范,建议通过专业危废机构处理。