2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖

2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖产品说明书

1. 产品概述与化学特性
2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖（CAS号 60933-68-8）是一种重要的糖类衍生物，化学式为C26H28O5，分子量420.497。该化合物为白色至类白色结晶性粉末，纯度通常高于96%。其结构特征为阿拉伯呋喃糖环上的2、3、5位羟基被苄基保护，形成稳定的醚键，使其在有机合成中具有较高的反应选择性。该产品易溶于氯仿、二氯甲烷等有机溶剂，微溶于甲醇或乙醇，不溶于水。

2. 生物化学功能与重要性
作为阿拉伯糖的苄基保护形式，该化合物是合成核苷类药物、抗病毒剂及糖生物学研究的关键中间体。其β-D-呋喃构型能够模拟天然糖苷的结构特性，在糖基化反应中作为供体或受体，广泛应用于寡糖链的模块化合成。此外，苄基保护基的引入显著提高了糖环的稳定性，使其在酸性或碱性条件下仍能保持构型完整性。

3. 主要应用领域与具体用途
在医药领域，本品常用于合成阿糖胞苷（Cytarabine）等抗肿瘤药物的前体。在科研领域，它是研究糖蛋白修饰、糖酶作用机制的重要工具分子。具体应用包括：1）通过脱苄基反应制备游离阿拉伯糖衍生物；2）作为手性模板参与不对称合成；3）用于糖芯片制备以研究糖-蛋白质相互作用。

4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、干燥惰性气体（如氩气）保护下长期储存，短期使用可置于2-8°C避光保存。开封后需充氮密封，避免反复冻融。使用时应在手套箱或通风橱中操作，因其对湿度敏感，建议使用前经分子筛干燥处理。溶解性测试推荐优先选用无水二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂。

5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测纯度≥96%，残留溶剂符合ICH Q3C标准。安全数据表明，该化合物可能引起眼睛和皮肤刺激，操作时需佩戴防护眼镜及丁腈手套。若意外接触，立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处置应遵守当地危险化学品管理法规，避免直接排入环境。

（注：本说明基于现有研究数据编制，具体应用需结合实验条件优化。更多技术参数可索取COA报告。）